benzyl N2,N2,N6,N6-tetra(Boc)-2,6-diaminopurin-9-ylacetate | 1354832-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N2,N2,N6,N6-tetra(Boc)-2,6-diaminopurin-9-ylacetate
• 英文别名: Benzyl 2-(2,6-bis(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetate；benzyl 2-[2,6-bis[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetate
• CAS: 1354832-41-9
• 化学式: C₃₄H₄₆N₆O₁₀
• 分子量: 698.773
• InChiKey: PKTOTFLYGXLZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N2,N2,N6,N6-tetra(Boc)-2,6-diaminopurin-9-ylacetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(2,6-双(双(叔丁氧羰基)氨基)-9H-嘌呤-9-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Fmoc / Boc保护的2,6-二氨基嘌呤，2-氨基嘌呤和胸腺嘧啶的PNA单体的合成和低聚†

  摘要：

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c1ob06582c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 benzyl N2,N2,N6,N6-tetra(Boc)-2,6-diaminopurin-9-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc / Boc保护的2,6-二氨基嘌呤，2-氨基嘌呤和胸腺嘧啶的PNA单体的合成和低聚†

  摘要：

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c1ob06582c

文献信息

• Synthesis and oligomerization of Fmoc/Boc-protected PNA monomers of 2,6-diaminopurine, 2-aminopurine and thymine
  作者：André H. St. Amant、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c1ob06582c

  日期：——

  for thymine, 2,6-diaminopurine (DAP) and 2-aminopurine (2AP). The monomers may be used interchangeably with standard Fmoc PNA monomers. The DAP monomer was incorporated into a PNA and was found to selectively bind to T (ΔTm ≥ +6 °C) in a complementary DNA strand. The 2AP monomer showed excellent discrimination of T (ΔTm ≥ +12 °C) over the other nucleobases. 2AP also acted as a fluorescent probe of

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。