2-(2,6-双(双(叔丁氧羰基)氨基)-9H-嘌呤-9-基)乙酸 | 1354832-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-双(双(叔丁氧羰基)氨基)-9H-嘌呤-9-基)乙酸
• 英文名称: 2-(2,6-bis(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: N2,N2,N6,N6-tetra(Boc)-2,6-diaminopurin-9-ylacetic acid；2-[2,6-bis[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 1354832-42-0
• 化学式: C₂₇H₄₀N₆O₁₀
• 分子量: 608.649
• InChiKey: NVCDCBDYVFJUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-双(双(叔丁氧羰基)氨基)-9H-嘌呤-9-基)乙酸 在 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl N-[9-[2-[[(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  将伪互补碱基2,6-二氨基嘌呤和2-硫尿嘧啶掺入丝氨醇核酸（SNA）中，以促进SNA / RNA杂交。

  摘要：

  丝氨醇核酸（SNA）由于其对RNA的高度亲和力，因此是基于核酸的分子探针和药物的有希望的候选者。我们以前的工作表明，可以与尿嘧啶形成三个氢键的2，6-二氨基嘌呤（D）掺入SNA会提高SNA-RNA双链体的解链温度。然而，D掺入SNA的短自我互补区域促进了自我二聚化并阻碍了与RNA的杂交。在这里，我们合成了2-硫尿嘧啶（sU）的SNA单体，该单体有望通过硫和氨基之间的空间位阻抑制与D的碱基配对。为了高产率地制备含有D和sU的SNA，我们在D和sU单体上定制了在酸性条件下易于脱保护的保护基。通过抑制SNA的自杂交并增加SNA异源双链体及其互补RNA的稳定性，将D和sU掺入SNA有助于与靶RNA稳定形成双链体。我们的结果对基于SNA的探针和核酸药物的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/asia.201901728
• 作为产物：
  描述：

  N^2,6-diboc-purine 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-(2,6-双(双(叔丁氧羰基)氨基)-9H-嘌呤-9-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  将伪互补碱基2,6-二氨基嘌呤和2-硫尿嘧啶掺入丝氨醇核酸（SNA）中，以促进SNA / RNA杂交。

  摘要：

  丝氨醇核酸（SNA）由于其对RNA的高度亲和力，因此是基于核酸的分子探针和药物的有希望的候选者。我们以前的工作表明，可以与尿嘧啶形成三个氢键的2，6-二氨基嘌呤（D）掺入SNA会提高SNA-RNA双链体的解链温度。然而，D掺入SNA的短自我互补区域促进了自我二聚化并阻碍了与RNA的杂交。在这里，我们合成了2-硫尿嘧啶（sU）的SNA单体，该单体有望通过硫和氨基之间的空间位阻抑制与D的碱基配对。为了高产率地制备含有D和sU的SNA，我们在D和sU单体上定制了在酸性条件下易于脱保护的保护基。通过抑制SNA的自杂交并增加SNA异源双链体及其互补RNA的稳定性，将D和sU掺入SNA有助于与靶RNA稳定形成双链体。我们的结果对基于SNA的探针和核酸药物的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/asia.201901728

文献信息

• Synthesis and oligomerization of Fmoc/Boc-protected PNA monomers of 2,6-diaminopurine, 2-aminopurine and thymine
  作者：André H. St. Amant、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c1ob06582c

  日期：——

  for thymine, 2,6-diaminopurine (DAP) and 2-aminopurine (2AP). The monomers may be used interchangeably with standard Fmoc PNA monomers. The DAP monomer was incorporated into a PNA and was found to selectively bind to T (ΔTm ≥ +6 °C) in a complementary DNA strand. The 2AP monomer showed excellent discrimination of T (ΔTm ≥ +12 °C) over the other nucleobases. 2AP also acted as a fluorescent probe of

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。
• PNA monomers fully compatible with standard Fmoc-based solid-phase synthesis of pseudocomplementary PNA
  作者：Toru Sugiyama、Genki Hasegawa、Chie Niikura、Keiko Kuwata、Yasutada Imamura、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.015

  日期：2017.8

  Here we report the synthesis of new PNA monomers for pseudocomplementary PNA (pcPNA) that are fully compatible with standard Fmoc chemistry. The thiocarbonyl group of the 2-thiouracil (sU) monomer was protected with the 4-methoxy-2-methybenzyl group (MMPM), while the exocyclic amino groups of diaminopurine (D) were protected with Boc groups. The newly synthesized monomers were incorporated into a 10-mer PNA oligomer using standard Fmoc chemistry for solid-phase synthesis. Oligomerization proceeded smoothly and the HPLC and MALDI-TOF MS analyses indicated that there was no remaining MMPM on the sU nucleobase. The new PNA monomers reported here would facilitate a wide range of applications, such as antigene PNAs and DNA nanotechnologies. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/39068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Incorporation of Pseudo‐complementary Bases 2,6‐Diaminopurine and 2‐Thiouracil into Serinol Nucleic Acid (SNA) to Promote SNA/RNA Hybridization
  作者：Yukiko Kamiya、Fuminori Sato、Keiji Murayama、Atsuji Kodama、Susumu Uchiyama、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/asia.201901728

  日期：2020.4.17

  incorporation of 2,6-diaminpurine (D), which can form three hydrogen bonds with uracil, into SNA increases the melting temperature of SNA-RNA duplexes. However, D incorporation into short self-complementary regions of SNA promoted self-dimerization and hindered hybridization with RNA. Here we synthesized a SNA monomer of 2-thiouracil (sU), which was expected to inhibit base pairing with D by steric hindrance between

  丝氨醇核酸（SNA）由于其对RNA的高度亲和力，因此是基于核酸的分子探针和药物的有希望的候选者。我们以前的工作表明，可以与尿嘧啶形成三个氢键的2，6-二氨基嘌呤（D）掺入SNA会提高SNA-RNA双链体的解链温度。然而，D掺入SNA的短自我互补区域促进了自我二聚化并阻碍了与RNA的杂交。在这里，我们合成了2-硫尿嘧啶（sU）的SNA单体，该单体有望通过硫和氨基之间的空间位阻抑制与D的碱基配对。为了高产率地制备含有D和sU的SNA，我们在D和sU单体上定制了在酸性条件下易于脱保护的保护基。通过抑制SNA的自杂交并增加SNA异源双链体及其互补RNA的稳定性，将D和sU掺入SNA有助于与靶RNA稳定形成双链体。我们的结果对基于SNA的探针和核酸药物的开发具有重要意义。