3-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-2,6-dioxopiperazine-1-acetic acid benzyl ester | 1043894-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-2,6-dioxopiperazine-1-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-[3-(1-adamantyl)-2,6-dioxopiperazin-1-yl]acetate；benzyl 2-[3-(1-adamantyl)-2,6-dioxopiperazin-1-yl]acetate
• CAS: 1043894-02-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: OBCLSTABEJTLPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-2,6-dioxopiperazine-1-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-2,6-dioxopiperazine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成亲脂性2,6-二酮哌嗪类似物

  摘要：

  已通过简单有效的方法制备了金刚烷和环辛烷亲脂性2,6-二酮哌嗪（2,6-DKPs），包括合成相应的亚氨基二乙酸酰胺基酯衍生物及其分子内环化作用。在这种方法中，酰亚胺形成的关键步骤是通过新型的碱诱导的环化方案完成的，该方案包括用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理酰胺基酯2,6-DKP前体。此外，使用相同的环化方法，可以在一个锅中合成各自的1-官能化的2,6-DKP，并且当相同的伯酰胺酯用先前的碱处理，然后使中间体亚氨酸钾盐与之反应时，即可以极高的产率合成相应的1-官能化的2,6-DKP。亲电子溴乙酸苄酯。苄基2的氢解

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.005
• 作为产物：
  描述：

  N-[氨基羰基(三环[3.3.1.13,7]癸-1-基)甲基]甘氨酸乙酯 、 2-溴乙酸苄酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以83%的产率得到3-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-2,6-dioxopiperazine-1-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成亲脂性2,6-二酮哌嗪类似物

  摘要：

  已通过简单有效的方法制备了金刚烷和环辛烷亲脂性2,6-二酮哌嗪（2,6-DKPs），包括合成相应的亚氨基二乙酸酰胺基酯衍生物及其分子内环化作用。在这种方法中，酰亚胺形成的关键步骤是通过新型的碱诱导的环化方案完成的，该方案包括用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理酰胺基酯2,6-DKP前体。此外，使用相同的环化方法，可以在一个锅中合成各自的1-官能化的2,6-DKP，并且当相同的伯酰胺酯用先前的碱处理，然后使中间体亚氨酸钾盐与之反应时，即可以极高的产率合成相应的1-官能化的2,6-DKP。亲电子溴乙酸苄酯。苄基2的氢解

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.005