(-)-tert-butyl (2S,3R)-3-(2-thioxopyrrolidin-1-yl)-2-ethylhexanoate | 850453-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-tert-butyl (2S,3R)-3-(2-thioxopyrrolidin-1-yl)-2-ethylhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-ethyl-3-(2-sulfanylidenepyrrolidin-1-yl)hexanoate
• CAS: 850453-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂S
• 分子量: 299.478
• InChiKey: WCDDTCCCKKBDCZ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (2S,3R)-3-(2-thioxopyrrolidin-1-yl)-2-ethylhexanoate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (5R,6R)-6-Ethyl-7-oxo-5-propyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the enantioselective synthesis of 5,6,8-trisubstituted amphibian indolizidine alkaloids via enaminone intermediates

  摘要：

  本文介绍了旨在对吲哚利嗪 223A 进行对映选择性全合成的研究，吲哚利嗪 223A 是一种最近从一种石斛蛙中发现的 5,6,8-三取代吲哚利嗪生物碱。(2R,3R)-3-氨基-2-乙基己酸叔丁酯及其(2S,3R)-非对映异构体由 N-苄基-N-[(1R)-1-苯基乙基]酰胺锂和(2E)-己-2-烯酸叔丁酯按戴维斯方案分几步制备而成、作为手性结构单元，从中制备出两套互补的非对映中间体，进而制备出关键的 3-[2-(烷氧羰基亚甲基)吡咯烷-1-基]-2-乙基己酸叔丁酯中间体 20 和 21。通过酸水解叔丁酯并将释放出的羧酸活化为混合酸酐，使这些烯酰胺酮环化，得到 6-乙基-7-氧代-5-丙基-1,2,3,5,6,7-六氢吲哚嗪-8-羧酸酯 28 和 29。此外，还报告了这些潜在支架在合成目标生物碱系统过程中的几种进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b418062c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (-)-(2S,3R)-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-2-ethylhexanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(-)-tert-butyl (2S,3R)-3-(2-thioxopyrrolidin-1-yl)-2-ethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the enantioselective synthesis of 5,6,8-trisubstituted amphibian indolizidine alkaloids via enaminone intermediates

  摘要：

  本文介绍了旨在对吲哚利嗪 223A 进行对映选择性全合成的研究，吲哚利嗪 223A 是一种最近从一种石斛蛙中发现的 5,6,8-三取代吲哚利嗪生物碱。(2R,3R)-3-氨基-2-乙基己酸叔丁酯及其(2S,3R)-非对映异构体由 N-苄基-N-[(1R)-1-苯基乙基]酰胺锂和(2E)-己-2-烯酸叔丁酯按戴维斯方案分几步制备而成、作为手性结构单元，从中制备出两套互补的非对映中间体，进而制备出关键的 3-[2-(烷氧羰基亚甲基)吡咯烷-1-基]-2-乙基己酸叔丁酯中间体 20 和 21。通过酸水解叔丁酯并将释放出的羧酸活化为混合酸酐，使这些烯酰胺酮环化，得到 6-乙基-7-氧代-5-丙基-1,2,3,5,6,7-六氢吲哚嗪-8-羧酸酯 28 和 29。此外，还报告了这些潜在支架在合成目标生物碱系统过程中的几种进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b418062c