4-ethoxycarbonyl-5-methylthiolan-3-one | 20688-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-5-methylthiolan-3-one
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-methyl-4-oxothiolane-3-carboxylate
• CAS: 20688-05-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: OBSIYBMTDOHLNJ-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<(ethoxycarbonyl)methylthio>butyrate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到4-ethoxycarbonyl-5-methylthiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及环取代的立体化学作用的2-和4-乙氧基羰基噻喃-3-酮的互变异构现象的研究

  摘要：

  已经合成了一系列的2-和4-乙氧基羰基噻喃-3-酮，并通过1 H NMR和IR光谱进行了研究。在四氯甲烷溶液中互变异构平衡的条件下，与2-乙氧基羰基噻喃-3-酮（6-34％）相比，4-乙氧基羰基噻喃-3-酮通常被更烯化（40–74％），并且这两个系列的化合物通常都更少。比六元环类似物烯醇化。标题化合物的烯醇化程度高度受环取代基的性质和位置影响。根据立体化学鉴定，讨论了与相同，常见的烯醇形式有关的非对映体酮形式的可证明的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98968-9