2-(2-Cyclohexen-1yl)oxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid | 76029-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Cyclohexen-1yl)oxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-cyclohex-2-en-1-yloxyiminoacetic acid
• CAS: 76029-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: KTDABQPVXDDUPL-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Cyclohexen-1yl)oxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 7-amino-3-[(tetrazolo[1,5-b]pyridazin-6-yl)-thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid 在 五氯化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-[2-(2-cyclohexen-1-yl)oxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-(tetrazolo[1,5-b]pyridazin-6-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Amino-thia-diazole oxyimino derivatives of cephem and cephem compounds

  摘要：

  公式(I)的7-取代-3-头孢菌素和头孢烯-4-羧酸如下： 其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基，R.sup.2是氢、酰基、芳基，可能被适当取代的取代基、被适当取代的低烷基、被适当取代的低烯基、被适当取代的低炔基、可能被适当取代的环烷基、环（低）烯基，或者含有氧或硫的5-成员杂环基，被氧代基取代。R.sup.3是氢或低烷基，R.sup.4是氢、酰氧基（低）烷基、硫酰基（低）烷基、吡啶基（低）烷基，可能被适当取代的杂环硫基（低）烷基，被适当取代的低烷基、卤素或羟基；R.sup.5是羧基或受保护的羧基，其中当R.sup.4是可能被适当取代的吡啶基（低）烷基时，R.sup.5是COO--，而粗实线表示单键或双键，具有有用的抗生素性能。

  公开号：

  US04332798A1

文献信息

• Cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04390534A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  This invention relates to novel 7-thiadiazol-oxyimino-3-cephem and cepham 4-carboxylic acid compounds of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-噻二唑氧肟基-3-头孢菌素和头孢菌素-4-羧酸化合物。
• 7-Amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04381299A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  This invention relates to new cephem and cepham compounds of high antimicrobial activity, and more particularly to new 7-amino-thiadiazole oxyimino derivatives of cephem and cepham compounds.

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新头孢菌素和头孢菌素化合物，更具体地说是新的头孢菌素和头孢菌素化合物的7-氨基噻二唑氧亚胺衍生物。
• Cephem and cepham compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0013762A2

  公开（公告）日：1980-08-06

  Cephem and Cepham compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino, R2 is hydrogen or certain substituent. R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is hydrogen or certain substituent, Rs is carboxy or a protected carboxy and the heavy solid line means single or double-bond and pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for their preparation, and also an antibacterial composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds and their preparation.

  式中的 Cephem 和 Cepham 化合物： 式中 R1 是氨基或受保护的氨基、 R2 是氢或某些取代基 R3 是氢或低级烷基、 R4 是氢或某些取代基、 Rs 是羧基或受保护的羧基 重实线表示单键或双键及其药学上可接受的盐和它们的制备工艺，以及一种抗菌组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及起始化合物 及其制备。
• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0027599A2

  公开（公告）日：1981-04-29

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group; R2 is hydrogen, lower alkyl which may be substituted with suitable substituent(s), lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)-alkyl, cyclo(lower)alkenyl, or O containing 5-membered heterocyclic group substituted with oxo group(s); R3 is a group of the formula: wherein X is hydrogen or carbamoyl; and R' is -COO-; or R3 is 2-lower alkyl-5-oxo-6-hydroxy-2,5-dihydro-1, 2,4-triazinylthio; and R4 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the inter. mediate compounds and and their preparation,

  新的 cephem 化合物式： 其中 R1 是氨基或受保护的氨基； R2 是氢、可被适当取代基取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低）烷基、环（低）烯基或被氧代基取代的含 O 的 5 元杂环基团； R3 是式中的基团： 其中 X 是氢或氨基甲酰基；以及 R' 是 -COO-；或 R3 是 2-低级烷基-5-氧代-6-羟基-2,5-二氢-1、 2，4-三嗪硫基；以及 R4是羧基或受保护的羧基，及其药学上可接受的盐和制备方法，以及一种药物组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及中间体化合物 和 及其制备、
• Starting compounds for preparing cephem compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0064582B1

  公开（公告）日：1985-12-11