diisopropylsilyl 4-methoxybenzyl ether | 1075737-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropylsilyl 4-methoxybenzyl ether
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methoxy-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 1075737-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: WJVWZDONZYGTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropylsilyl 4-methoxybenzyl ether 在 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化苯并三唑的直接羧化反应将二氧化碳引入邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c7gc00917h
• 作为产物：
  描述：

  二(1-甲基乙基)-硅烷 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到diisopropylsilyl 4-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法来还原ç SP2 -H和C SP3 -H通过单锅，连续过渡金属催化羧酸衍生物的硅烷化

  摘要：

  我们报告了一种模块化方法，用于催化还原性C sp2- H和C sp3- H甲酸酯基，包括酯，酮和醛的羧酸衍生物的甲硅烷基化。Ir（I）/ Rh（I）或Rh（I）/ Rh（I）序列的选择分别导致详尽的还原性酯或还原性酮/醛甲硅烷基化。值得注意的是，提出了一种催化剂控制的直接还原的双还原甲硅烷基醚的形成方法，特别是通过Ir催化的详尽的氢化硅烷化反应。生成的甲硅烷基醚在单个容器中进行C sp2- H和苄基C sp3- H甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00564

文献信息

• Regio- and stereoselective hydrosilylation of immobilized terminal alkynes
  作者：Palle J. Pedersen、Jonas Henriksen、Charlotte H. Gotfredsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.043

  日期：2008.10

  Regio- and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes on solid support using diisopropyl hydrosilanes yielding β-(E)-vinyl silanes with excellent selectivity is reported. The hydrosilylation is catalyzed by Pt(DVDS)/P(iBuNCH2CH2)3N (DVDS = 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxane), in which the bulky proazaphosphatrane ligand plays a key role for the selectivity. The immobilized products

  报道了使用二异丙基氢硅烷在固体载体上的末端炔烃的区域和立体选择性氢化硅烷化，产生具有优异选择性的β-（E）-乙烯基硅烷。氢化硅烷化反应是由Pt（DVDS）/ P（i BuNCH 2 CH 2）3 N（DVDS = 1,3- divinyl -1,1,3,3-四甲基-二硅氧烷）催化的，其中大体积的Proazaphosphatrane配体起着选择性的关键作用。固定化产物的特征在于凝胶相13 C NMR和1 H高分辨率幻角旋转NMR。
• Incorporation of carbon dioxide into phthalides via ligand-free copper-catalyzed direct carboxylation of benzoxasiloles
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、José A. Rodríguez-Santamaría、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7gc00917h

  日期：——

  The direct carboxylation of benzoxasiloles with carbon dioxide proceeded smoothly under mild conditions using copper iodide as a catalyst to afford phthalides after an acid work-up. Broad substrate scope and application of this methodology for the synthesis of natural products highlight the synthetic utility of this protocol.

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。
• Modular Approach to Reductive C_sp2–H and C_sp3–H Silylation of Carboxylic Acid Derivatives through Single-Pot, Sequential Transition Metal Catalysis
  作者：Yuanda Hua、Seongjeong Jung、James Roh、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00564

  日期：2015.5.1

  modular approach to catalytic reductive Csp2–H and Csp3–H silylation of carboxylic acid derivatives encompassing esters, ketones, and aldehydes. Choice of either an Ir(I)/Rh(I) or Rh(I)/Rh(I) sequence leads to either exhaustive reductive ester or reductive ketone/aldehyde silylation, respectively. Notably, a catalyst-controlled direct formation of doubly reduced silyl ethers is presented, specifically

  我们报告了一种模块化方法，用于催化还原性C sp2- H和C sp3- H甲酸酯基，包括酯，酮和醛的羧酸衍生物的甲硅烷基化。Ir（I）/ Rh（I）或Rh（I）/ Rh（I）序列的选择分别导致详尽的还原性酯或还原性酮/醛甲硅烷基化。值得注意的是，提出了一种催化剂控制的直接还原的双还原甲硅烷基醚的形成方法，特别是通过Ir催化的详尽的氢化硅烷化反应。生成的甲硅烷基醚在单个容器中进行C sp2- H和苄基C sp3- H甲硅烷基化。