(E)-3-decen-6-one | 85971-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-decen-6-one
• 英文别名: (E)-dec-7-en-5-one
• CAS: 85971-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KBXBNPLJTABLQP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-But-(Z)-ylidene-3-oxo-heptanoic acid allyl ester 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-3-decen-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基α-烯基-β-酮酸酯的还原性脱羧。（E）-3-烯酮的新合成

  摘要：

  烯丙基-β-酮酸酯的α-烯基衍生物的还原脱羧反应是通过使用由Pd（OAc）2和PPh 3原位生成的钯（0）催化剂，以甲酸三乙铵为氢化物源，在THF中实现的。该反应可与烯丙基-β-酮酸酯的线性烯基衍生物平稳且清洁地进行，以良好至极佳的收率（73–92％）和高的立体选择性（> 98％）提供（E）-3-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.122

文献信息

• Novel reduction of α-bromo-α,β-unsaturated ketones. Selective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Ken-ichiro Hayashi、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81418-5

  日期：——

  Treatment of α-bromo-α,β-unsaturated ketones of 1,1-dibromo-2-trimethylsiloxycyclopropanes with diethyl phosphite and triethylamine affords β,γ-unsaturated ketones selectively.

  用亚磷酸二乙酯和三乙胺处理1,1-二溴-2-三甲基甲硅烷氧基环丙烷的α-溴-α，β-不饱和酮选择性地提供β，γ-不饱和酮。
• Palladium catalyzed reductive decarboxylation of allyl α-alkenyl-β-ketoesters. A new synthesis of (E)-3-alkenones
  作者：Valentine Ragoussis、Alexandros Giannikopoulos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.122

  日期：2006.1

  The reductive decarboxylation of α-alkenyl derivatives of allyl-β-ketoesters was achieved by use of palladium(0) catalyst generated in situ from Pd(OAc)2 and PPh3, with triethylammonium formate as the hydride source, in THF. The reaction proceeds smoothly and cleanly, with linear alkenyl derivatives of allyl-β-ketoesters, to afford (E)-3-alkenones in good to excellent yields (73–92%) and high stereoselectivity

  烯丙基-β-酮酸酯的α-烯基衍生物的还原脱羧反应是通过使用由Pd（OAc）2和PPh 3原位生成的钯（0）催化剂，以甲酸三乙铵为氢化物源，在THF中实现的。该反应可与烯丙基-β-酮酸酯的线性烯基衍生物平稳且清洁地进行，以良好至极佳的收率（73–92％）和高的立体选择性（> 98％）提供（E）-3-烯酮。