5-Methyl-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-aza-5-azonia-7-boranuidatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene | 1383804-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-aza-5-azonia-7-boranuidatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene
• 英文别名: 5-methyl-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-aza-5-azonia-7-boranuidatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene
• CAS: 1383804-62-3
• 化学式: C₂₈H₃₁BN₂
• 分子量: 406.379
• InChiKey: VUHCPWICXGGZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-aza-5-azonia-7-boranuidatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene 以 氘代苯 为溶剂， 以100%的产率得到(4S)-4-mesityl-3,4a,6,8-tetramethyl-3a,4-dihydro-3H-4l4,4al5,8al5-benzo[e]benzo[2,3]borireno[1,2-c]imidazo[1,2-a][1,3]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  具有 C-C 键形成和 C-H 键插入的 NHC-螯合二甲基硼化合物的逐步分子内光异构化

  摘要：

  已获得包含 N-杂环卡宾 (NHC) 供体的 C,C-螯合二甲基硼 (BMes(2)) 化合物。单晶 X 射线衍射分析表明，这些化合物中的硼原子以扭曲的四面体几何形状与四个碳原子结合。与之前报道的 N,C-螯合二甲基硼化合物相比，新的 C,C-螯合硼化合物具有更大的 HOMO-LUMO 能隙 (>3.60 eV)。然而，它们确实以与 N,C-螯合物 BMes(2) 化合物相同的方式对紫外线照射 (300 nm) 做出响应，经历光异构化并定量转化为强烈着色的（黄色或橙色）异构体 A，具有高量子效率（0.60-0.75）。核磁共振和单晶 X 射线衍射分析确定 A 的结构类似于从 N 获得的暗异构体，C-螯合BMes(2)化合物。然而，与具有热逆转回浅色异构体趋势的 N,C-螯合物深色异构体不同，C,C-螯合物 BMes(2) 的异构体 A 是热稳定的，即使在加热至 80 °C（或 110 °C）数小时。最不寻常的发现是异构体

  DOI：

  10.1021/ja304211v
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-Methyl-7,7-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-aza-5-azonia-7-boranuidatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  具有 C-C 键形成和 C-H 键插入的 NHC-螯合二甲基硼化合物的逐步分子内光异构化

  摘要：

  已获得包含 N-杂环卡宾 (NHC) 供体的 C,C-螯合二甲基硼 (BMes(2)) 化合物。单晶 X 射线衍射分析表明，这些化合物中的硼原子以扭曲的四面体几何形状与四个碳原子结合。与之前报道的 N,C-螯合二甲基硼化合物相比，新的 C,C-螯合硼化合物具有更大的 HOMO-LUMO 能隙 (>3.60 eV)。然而，它们确实以与 N,C-螯合物 BMes(2) 化合物相同的方式对紫外线照射 (300 nm) 做出响应，经历光异构化并定量转化为强烈着色的（黄色或橙色）异构体 A，具有高量子效率（0.60-0.75）。核磁共振和单晶 X 射线衍射分析确定 A 的结构类似于从 N 获得的暗异构体，C-螯合BMes(2)化合物。然而，与具有热逆转回浅色异构体趋势的 N,C-螯合物深色异构体不同，C,C-螯合物 BMes(2) 的异构体 A 是热稳定的，即使在加热至 80 °C（或 110 °C）数小时。最不寻常的发现是异构体

  DOI：

  10.1021/ja304211v

文献信息

• Boron Compounds and Uses Thereof
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20120253044A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Organoboron compounds are described that upon exposure to light absorb light and isomerize and form a dark-colored isomer. The dark-colored isomer converts back to the colorless isomer upon removal of light, or exposure to oxygen or heat. Such compounds can be added into polymeric matrices such as films. These compounds are suitable for UV-blocking, UV-detecting, and for oxygen-sensing applications. Uses include UV-blocking windows, sunglasses, and as indicators in packaging such as food packaging.

  描述了一种有机硼化合物，当暴露于光线下时，会吸收光线并异构化形成深色异构体。深色异构体在去除光线或暴露于氧气或热时会转化回无色异构体。这些化合物可以添加到聚合物基质中，如薄膜中。这些化合物适用于阻挡紫外线、检测紫外线和感知氧气的应用。例如，用于阻挡紫外线的窗户、太阳镜，以及作为食品包装中的指示剂。