(R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-non-8-en-4-one | 329708-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-non-8-en-4-one
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxynon-8-en-4-one
• CAS: 329708-87-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DUSAPFZCQSXPDL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-non-8-en-4-one 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  对映体A和B，海洋来源的环状聚醚的对映选择性合成，是通过使用非对映选择性氢硼化，与乙炔锂偶联，Lindlar还原和酸催化的缩醛形成，以半克级完成的。剩余的未确定螺缩醛碳的构型被清楚地确定为11小号使用attenol A的这个供应充足合成attenol A的抗肿瘤活性也进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00056-x
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-non-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  对映体A和B，海洋来源的环状聚醚的对映选择性合成，是通过使用非对映选择性氢硼化，与乙炔锂偶联，Lindlar还原和酸催化的缩醛形成，以半克级完成的。剩余的未确定螺缩醛碳的构型被清楚地确定为11小号使用attenol A的这个供应充足合成attenol A的抗肿瘤活性也进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00056-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Attenols A and B
  作者：Kiyotake Suenaga、Keisuke Araki、Tetsuya Sengoku、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/ol006905z

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Enantioselective synthesis of attenols A and B was accomplished by using diastereoselective hydroboration, Lindlar reduction, and acid-catalyzed acetal formation.

  [反应：见正文]通过使用非对映选择性硼氢化，Lindlar还原和酸催化乙缩醛形成，完成了对映体A和B的对映选择性合成。
• Total synthesis of attenols A and B
  作者：Keisuke Araki、Kiyotake Suenaga、Tetsuya Sengoku、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00056-x

  日期：2002.3

  enantioselective synthesis of attenols A and B, cyclic polyethers of marine origin, was accomplished on a semigram scale by using diastereoselective hydroboration, coupling with lithium acetylide, Lindlar reduction and acid-catalyzed acetal formation. The configuration of the remaining undetermined spiro acetal carbon was unambiguously determined to be 11S using this ample supply of attenol A. The antitumor

  对映体A和B，海洋来源的环状聚醚的对映选择性合成，是通过使用非对映选择性氢硼化，与乙炔锂偶联，Lindlar还原和酸催化的缩醛形成，以半克级完成的。剩余的未确定螺缩醛碳的构型被清楚地确定为11小号使用attenol A的这个供应充足合成attenol A的抗肿瘤活性也进行了研究。