4-(2-((2R,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-1H-indol-3-yl)butan-2-one | 1207157-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-((2R,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[2-[(2R,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]-1H-indol-3-yl]butan-2-one
• CAS: 1207157-95-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: ZAPDAOBLWHXKEK-SHQCIBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1H-吲哚 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 丁烯酮 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 以46%的产率得到4-(2-((2R,4R)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric Povarov reactions with 2- and 3-vinylindoles

  摘要：

  不对称Povarov反应：N-芳基亚胺与2-和3-乙烯基吲哚在手性磷酸催化剂((S)-TRIP)的作用下进行了开发。乙烯基吲哚特有的反应活性还揭示了一个Povarov-Friedel-Crafts反应序列，并利用亲核物种捕获反应中间体，从而提供了一个多功能的平台，用于制备高度对映富集的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b921113f