(2R,4R)-4-(1H-indol-2-yl)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1207157-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-(1H-indol-2-yl)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1207157-98-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: WPOSNHKQQFMMTB-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1H-吲哚 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2R,4R)-4-(1H-indol-2-yl)-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric Povarov reactions with 2- and 3-vinylindoles

  摘要：

  不对称Povarov反应：N-芳基亚胺与2-和3-乙烯基吲哚在手性磷酸催化剂((S)-TRIP)的作用下进行了开发。乙烯基吲哚特有的反应活性还揭示了一个Povarov-Friedel-Crafts反应序列，并利用亲核物种捕获反应中间体，从而提供了一个多功能的平台，用于制备高度对映富集的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/b921113f

文献信息

• An Atropisomerically Enforced Phosphoric Acid for Organocatalytic Asymmetric Reactions
  作者：Luca Bernardi、Giada Bolzoni、Mariafrancesca Fochi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/ejoc.201600296

  日期：2016.7

  Three BINOL-derived phosphoric acids exhibiting atropisomerism in the 3,3′-positions were obtained by Suzuki coupling reaction. The diastereomeric mixture was resolved by HPLC. Structural assignment was achieved by NOE-NMR analysis and by TD-DFT simulation of the electronic circular dichroism (ECD) spectra. The three atropisomeric catalysts were tested in three enantioselective reactions, comparing

  通过 Suzuki 偶联反应获得了三种 BINOL 衍生的磷酸，在 3,3'-位表现出阻转异构现象。非对映体混合物通过HPLC拆分。结构分配是通过 NOE-NMR 分析和电子圆二色性 (ECD) 光谱的 TD-DFT 模拟来实现的。这三种阻转异构催化剂在三个对映选择性反应中进行了测试，比较了它们诱导对映选择性与相关的、众所周知的磷酸结构的能力。所有三种催化剂都能够促进反应，在一种情况下提供出色的对映选择性（98% ee）。确实发现 3,3' 位的阻转异构特征会影响反应的结果，证明了在 3,
• Organocatalytic asymmetric Povarov reactions with 2- and 3-vinylindoles
  作者：Giulia Bergonzini、Lucia Gramigna、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/b921113f

  日期：——

  The asymmetric Povarov reaction of N-arylimines with 2- and 3-vinylindoles has been developed using a chiral phosphoric acid ((S)-TRIP) as catalyst. The peculiar reactivity of vinylindoles allowed also the disclosure of a Povarov Friedel–Crafts sequence, and the trapping of the reaction intermediate with nucleophilic species, thus providing a versatile platform for the preparation of highly enantioenriched indole derivatives.

  不对称Povarov反应：N-芳基亚胺与2-和3-乙烯基吲哚在手性磷酸催化剂((S)-TRIP)的作用下进行了开发。乙烯基吲哚特有的反应活性还揭示了一个Povarov-Friedel-Crafts反应序列，并利用亲核物种捕获反应中间体，从而提供了一个多功能的平台，用于制备高度对映富集的吲哚衍生物。