di(1-phenyl-1-buten-3-yl) ether | 233672-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(1-phenyl-1-buten-3-yl) ether
• 英文别名: di(1-phenylbut-1-en-3-yl)ether；3-(4-Phenylbut-3-en-2-yloxy)but-1-enylbenzene
• CAS: 233672-91-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: YHIACBVQTOKYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 在 [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到di(1-phenyl-1-buten-3-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  跨Ir-Sn异双金属催化剂的烯丙基活化：亲核取代和烯丙基醇的歧化

  摘要：

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.054

文献信息

• The Efficiency of the Metal Catalysts in the Nucleophilic Substitution of Alcohols is Dependent on the Nucleophile and Not on the Electrophile
  作者：Srijit Biswas、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/asia.201201178

  日期：2013.5

  efficiency and selectivity to perform the desired substitution. Interestingly, the selectivity of the alcohols to produce the desired substitution products was found to be independent of the electrophilicity of the generated carbocations but highly dependent on the ease of formation of the cation. Catalysts based on iron(III), bismuth(III), and gold(III) show higher conversions for S‐, C‐, and N‐centered

  在这项研究中，我们研究了亲电试剂和亲核试剂对8种催化剂在S N中的影响。以硫，碳，氧和氮为中心的亲核试剂对具有不同活化程度的醇进行一种类型的取代。相对于醇，催化剂没有显示出效率或选择性的任何一般变化，并且遵循醇反应性的趋势。但是，当涉及亲核试剂时，八种催化剂在执行所需取代的效率和选择性方面显示出一般性和特定性差异。有趣的是，发现醇产生所需取代产物的选择性与所产生的碳阳离子的亲电子性无关，但高度取决于阳离子的形成难易程度。基于铁（III），铋（III）和金（III）的催化剂显示出以S-，C-和N-为中心的亲核试剂和Bi III的较高转化率是所有组合中最有效的催化剂。基于rh（I）或rh（VII），钯（II）和镧（III）的催化剂最能有效地以O中心亲核试剂对各种醇进行亲核取代。这些催化剂还会以S，C和N为中心的亲核试剂的反应生成对称的醚副产物，从而导致较低的化学选择性。
• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• Spatial effects of oxovanadium-immobilized mesoporous silica on racemization of alcohols and application in lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution
  作者：Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Shinji Kawanishi、Katsuya Kato、Takashi Ikawa、Masahiro Egi、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6cy00257a

  日期：——

  We recently reported a new dynamic kinetic resolution (DKR) method based on the combination of lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic alcohols and the V-MPS3-catalyzed in situ racemization of less reactive alcohol enantiomers. In V-MPS3, oxovanadium moieties were covalently bound to the inner surface of mesoporous silica (MPS) with a pore size of about 3 nm. The catalytic activity of V-MPS3

  我们最近报道了一种新的动态动力学拆分（DKR）方法，该方法基于脂肪酶催化的消旋醇动力学拆分和V-MPS3原位催化相结合反应性较低的醇对映体的外消旋化。在V-MPS3中，氧钒部分共价键合到中孔二氧化硅（MPS）的内表面，孔径约为3 nm。V-MPS3的催化活性远高于相关的钒化合物。但是，我们既不能解释其异常高的活性，也不能证实消旋作用主要发生在V-MPS孔内。因此，在本研究中，我们分别从相应的孔径分别约为2 nm和4 nm的MPS制备了V-MPS2和V-MPS4，并使用一些不同分子的旋光醇将它们的消旋活性与V-MPS3的消旋活性进行了比较。大小和极性。我们发现V-MPS的孔径与底物消旋速率以及MPS孔的高极性之间呈正相关。结果表明，消旋作用主要发生在V-MPS的孔中，小孔径（2-4 nm）对于产生V-MPS的极性环境至关重要，这可能通过促进C-O加速了消旋作用钒酸盐中间体的键裂解。使用孔径适
• Boronic Acid Catalysis as a Mild and Versatile Strategy for Direct Carbo- and Heterocyclizations of Free Allylic Alcohols
  作者：Hongchao Zheng、Sina Ghanbari、Shinji Nakamura、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201201620

  日期：2012.6.18

  BAC to the future: Boronic acid catalysis (BAC) was applied to the direct activation of alcohols leading to the preparation of carbocycles (see scheme), benzofurans, tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyrans, piperidines, and various polycyclic compounds. The reactions proceed under mild conditions that circumvent the use of reactive leaving groups like halides.

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。
• Direct Catalytic Azidation of Allylic Alcohols
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol203310h

  日期：2012.2.3

  catalytic azidation of primary, secondary, and tertiary allylic alcohols has been developed. This new azidation reaction affords the corresponding allylic azides in high to excellent yields and regioselectivities. The reaction provides straightforward access to allylic azides that are valuable intermediates in organic synthesis, including the preparation of primary amines or 1,2,3-triazole derivatives

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。