(-)-(2R)-2-hydroxyhex-5-enoic acid | 612825-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2R)-2-hydroxyhex-5-enoic acid
• 英文别名: 5-Hexenoic acid, 2-hydroxy-, (2R)-；(2R)-2-hydroxyhex-5-enoic acid
• CAS: 612825-60-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PMHULQGNEVCINV-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-hydroxyhex-5-enoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2,3-bis[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-propylpent-4-enyl (+)-(2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  以乙醇酸丁烷二缩醛为结构单元的植物毒剂 Herbarumin II 的全合成

  摘要：

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39892
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-己酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 formate dehydrogenase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 D-2-hydroxh-4-methylvalerate dehydrogenase 、 Tris buffer 、 sodium formate 、 磷脂酶B 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(2R)-2-hydroxyhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  （S）和（R）-2-羟基己5-烯酸以及（S）-和（R）-2-羟基庚6-烯酸以优异的收率和对映体过量（> 99％ee）制备酶催化酯的水解并在单锅法中还原酮，从而生成相应的α-酮酯。（S）-2-羟基戊-4-烯酸的对映选择性合成是通过使烯丙基溴和铟金属衍生的试剂与水合草酸8-苯基薄荷基乙二酸酯的水合物反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00571-5

文献信息

• The Use of Butane Diacetals of Glycolic Acid as Precursors for the Synthesis of the Phytotoxic Calmodulin Inhibitor Herbarumin II
  作者：Elena Díez、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Felix Rodríguez

  DOI：10.1002/hlca.200390314

  日期：2003.11

  The total synthesis of phytotoxic nonenolide herbarumin II (1) has been achieved by implementation of butane diacetal (BDA)-desymmetrised glycolate building blocks. Three of the four stereogenic centres present in the key coupling fragments were generated from both enantiomeric forms of the BDA building block in highly diastereoselective alkylation and aldol reactions.

  通过实施丁二缩醛（BDA）-不对称的乙醇酸酯结构单元，已实现了具有植物毒性的壬烯内酯类香叶素II（1）的总合成。关键偶联片段中存在的四个立体异构中心中的三个是由BDA结构单元的对映体形式在高度非对映选择性烷基化和醛醇缩合反应中生成的。
• Total Synthesis of the PhytotoxicAgent Herbarumin II Using Butane Diacetals of Glycolic Acid as BuildingBlocks
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Alessandra Polara、Felix Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2003-39892

  日期：——

  The total synthesis of the phytotoxic agent herbarumin II has provided an ideal stage to exploit the utility of butane diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid as a primary building block.

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。
• Enantioselective synthesis of unsaturated α-hydroxy acids
  作者：Jacqueline A. Macritchie、Alan Silcock、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00571-5

  日期：1997.12

  (S)- and (R)-2-Hydroxyhex-5-enoic acid and (S)- and (R)-2-hydroxyhept-6-enoic acid were prepared in excellent yields and enantiomeric excesses (>99% ee) from the corresponding α-keto esters by the enzyme catalysed hydrolysis of the ester and reduction of the ketone in a single pot process. The enantioselective synthesis of (S)-2-hydroxypent-4-enoic acid was achieved via reaction of the reagent derived

  （S）和（R）-2-羟基己5-烯酸以及（S）-和（R）-2-羟基庚6-烯酸以优异的收率和对映体过量（> 99％ee）制备酶催化酯的水解并在单锅法中还原酮，从而生成相应的α-酮酯。（S）-2-羟基戊-4-烯酸的对映选择性合成是通过使烯丙基溴和铟金属衍生的试剂与水合草酸8-苯基薄荷基乙二酸酯的水合物反应而实现的。