{5-[5-(4-Methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-tetrazol-1-yl}-acetic acid | 93770-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-[5-(4-Methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-tetrazol-1-yl}-acetic acid
• 英文别名: 1H-Tetrazole-1-acetic acid, 5-(5-(4-methoxyphenyl)-2-furanyl)-；2-[5-[5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl]tetrazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 93770-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 300.274
• InChiKey: XCEGBWFGJNREBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[5-(4-Methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-tetrazol-1-yl}-acetic acid 在 三氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到{5-[5-(4-Methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-tetrazol-1-yl}-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Janda; Voticky; Sipos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 482 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[5-(4-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-1(2)H-tetrazole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 {5-[5-(4-Methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-tetrazol-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic cephalosporines. Synthesis of some substituted tetrazolyl acetic and propionic acids

  摘要：

  5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1H-四唑与溴乙酸乙酯或溴丙酸乙酯进行N-烷基化反应，生成了5-取代乙酰基或丙酰基-1-和2-四唑乙酸酯或丙酸酯的混合物，分离后水解成相应的1-和2-乙酸或丙酸，作为半合成头孢菌素类抗生素的合成中间体。制备的四唑乙酸表现出抗炎活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841699

文献信息

• Semisynthetic cephalosporines. The synthesis of some substituted tetrazolylacetic acids
  作者：Ľubomír Janda、Zdeno Votický、Jan Světlík、Jaroslava Grimová、Eva Maturová

  DOI：10.1135/cccc19841505

  日期：——

  5-[5-(Substituted phenyl)-2-furyl]-1-tetrazolylacetic acids were synthesized from ethyl 5-(substituted phenyl)-2-furylcarbamidoacetates and phosphorus pentachloride via the corresponding imidoyl chlorides, which gave with sodium azide the respective ethyl 5-[5-(substituted phenyl)-2-furyl]-1-tetrazolyl acetates. A positive antiinflammatory effect was found when testing the acids obtained by hydrolysis of the acetates prepared.

  通过乙酸乙酯和五氯化磷合成了5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1-四唑基乙酸，通过相应的亚胺酰氯，再与叠氮钠反应得到相应的5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1-四唑基乙酸乙酯。通过水解制备的醋酸乙酯得到的酸在抗炎实验中显示出积极的效果。
• Semisynthetic cephalosporines. Synthesis of some substituted tetrazolyl acetic and propionic acids
  作者：Ľubomír Janda、Zdeno Votický、Jozefína Jakubcová、Jan Světlík、Jaroslava Grimová、Eva Maturová

  DOI：10.1135/cccc19841699

  日期：——

  The N-alkylation of 5-[5-(substituted phenyl)-2-furyl]-1H-tetrazoles with ethyl bromoacetate or ethyl 3-bromopropionate afforded a mixture of 5-substituted ethyl 1- and 2-tetrazoyl acetates or propionates, which were separated and hydrolyzed to the corresponding 1- and 2-acetic or propionic acids, and used as intermediates for the synthesis of semisynthetic cephalosporine antibiotics. The prepared tetrazolyl acetic acids exhibited antiinflammatory activity.

  5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1H-四唑与溴乙酸乙酯或溴丙酸乙酯进行N-烷基化反应，生成了5-取代乙酰基或丙酰基-1-和2-四唑乙酸酯或丙酸酯的混合物，分离后水解成相应的1-和2-乙酸或丙酸，作为半合成头孢菌素类抗生素的合成中间体。制备的四唑乙酸表现出抗炎活性。
• Janda; Voticky; Sipos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 482 - 518
  作者：Janda、Voticky、Sipos、Muckova

  DOI：——

  日期：——