5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile | 128750-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-bromo-4-cyanopyrazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128750-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₃O₇
• 分子量: 430.212
• InChiKey: SUGMVUCVIWLOIJ-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到5-bromo-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些4-和4,5-二取代的1-β-d-呋喃核糖基吡唑类化合物的简便合成

  摘要：

  已经制备了结构上与AICA核糖苷和利巴韦林有关的许多吡唑核糖核苷，并对其体外生物活性进行了评估。用三氟乙酸水溶液对5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（6）进行异异丙基化，得到5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（7）。对7的腈的常规转化产生了AICA核糖苷同源物（2）和相关的5-氨基-1-（β-D-核呋喃糖基）-吡唑（8-10）。在低温下乙酰化7得到通用的中间体5-amino-1-（2,3,5-tri- O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-腈（15）。用异戊基亚硝酸盐在二溴甲烷或二碘甲烷中进行非水重氮化15，得到相应的C 5-溴13和C 5-碘16衍生物。随后将化合物13和16转化成5-溴-1-（β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-羧酰胺（11）和5-碘类似物25。但是，类似的15在二氯甲烷中的非水重氮化可得到脱氨基的产物1-（2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270358
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 、 二溴甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些4-和4,5-二取代的1-β-d-呋喃核糖基吡唑类化合物的简便合成

  摘要：

  已经制备了结构上与AICA核糖苷和利巴韦林有关的许多吡唑核糖核苷，并对其体外生物活性进行了评估。用三氟乙酸水溶液对5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（6）进行异异丙基化，得到5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-腈（7）。对7的腈的常规转化产生了AICA核糖苷同源物（2）和相关的5-氨基-1-（β-D-核呋喃糖基）-吡唑（8-10）。在低温下乙酰化7得到通用的中间体5-amino-1-（2,3,5-tri- O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-腈（15）。用异戊基亚硝酸盐在二溴甲烷或二碘甲烷中进行非水重氮化15，得到相应的C 5-溴13和C 5-碘16衍生物。随后将化合物13和16转化成5-溴-1-（β-D-呋喃核糖基）吡唑-4-羧酰胺（11）和5-碘类似物25。但是，类似的15在二氯甲烷中的非水重氮化可得到脱氨基的产物1-（2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270358

文献信息

• BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;ROBINS, RONALD K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 795-801
  作者：BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、ROBINS, RONALD K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——