5-[5-(4-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-1(2)H-tetrazole | 60838-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[5-(4-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-1(2)H-tetrazole
• 英文别名: 5-[5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl]-2H-tetrazole
• CAS: 60838-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: OHWGPLJXXOHQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(4-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-1(2)H-tetrazole 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Potassium; {5-[5-(4-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-tetrazol-2-yl}-acetate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic cephalosporines. Synthesis of some substituted tetrazolyl acetic and propionic acids

  摘要：

  5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1H-四唑与溴乙酸乙酯或溴丙酸乙酯进行N-烷基化反应，生成了5-取代乙酰基或丙酰基-1-和2-四唑乙酸酯或丙酸酯的混合物，分离后水解成相应的1-和2-乙酸或丙酸，作为半合成头孢菌素类抗生素的合成中间体。制备的四唑乙酸表现出抗炎活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841699
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxyphenyl)nitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[5-(4-methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-1(2)H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Povazanec,F. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1692 - 1697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POVAZANEC F.; KOVAC J., CHEM. ZVESTI, 1979, 33, NO 6, 798-802
  作者：POVAZANEC F.、 KOVAC J.

  DOI：——

  日期：——
• POVAZANEC F.; KOVAC J.; KRUTOSIKOVA A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 6, 1692-1697
  作者：POVAZANEC F.、 KOVAC J.、 KRUTOSIKOVA A.

  DOI：——

  日期：——
• Povazanec,F. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1692 - 1697
  作者：Povazanec,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthetic cephalosporines. Synthesis of some substituted tetrazolyl acetic and propionic acids
  作者：Ľubomír Janda、Zdeno Votický、Jozefína Jakubcová、Jan Světlík、Jaroslava Grimová、Eva Maturová

  DOI：10.1135/cccc19841699

  日期：——

  The N-alkylation of 5-[5-(substituted phenyl)-2-furyl]-1H-tetrazoles with ethyl bromoacetate or ethyl 3-bromopropionate afforded a mixture of 5-substituted ethyl 1- and 2-tetrazoyl acetates or propionates, which were separated and hydrolyzed to the corresponding 1- and 2-acetic or propionic acids, and used as intermediates for the synthesis of semisynthetic cephalosporine antibiotics. The prepared tetrazolyl acetic acids exhibited antiinflammatory activity.

  5-[5-(取代苯基)-2-呋喃基]-1H-四唑与溴乙酸乙酯或溴丙酸乙酯进行N-烷基化反应，生成了5-取代乙酰基或丙酰基-1-和2-四唑乙酸酯或丙酸酯的混合物，分离后水解成相应的1-和2-乙酸或丙酸，作为半合成头孢菌素类抗生素的合成中间体。制备的四唑乙酸表现出抗炎活性。