N,N,4-三甲基-2-苯基苯胺 | 63113-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,4-三甲基-2-苯基苯胺
• 英文名称: N,N,5-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: N,N,5-trimethylbiphenyl-2-amine；N,N,5-Trimethyl[1,1'-biphenyl]-2-amine；N,N,4-trimethyl-2-phenylaniline
• CAS: 63113-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: YFZXOTNOEHYKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,4-三甲基-2-苯基苯胺 在 一氧化碳 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2,5-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones

  摘要：

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。

  DOI：

  10.1039/c6cc08701a
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 N,N-二甲基对甲苯胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N,N,4-三甲基-2-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的Gomberg-Bachmann反应：2-氨基联苯的有效光催化方法

  摘要：

  已经报道了使用芳基重氮盐（Gomberg-Bachmann反应）通过可见光介导的苯胺芳基化合成2-氨基联苯的有效，无金属且高度选择性的方案。该反应是使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，光氧化还原催化苯胺直接C（sp 2）-H芳基化的一个例子。提出的可见光介导的环境可持续方法在合成氨基联芳基的经典方法和当代方法中有可能获得不错的地位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.022

文献信息

• Sequential C−H Borylation and N‐Demethylation of 1,1′‐Biphenylamines: Alternative Route to Polycyclic BN‐Heteroarenes
  作者：Jianbo Zhang、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201902499

  日期：2019.5.27

  sequential borane‐mediated C(sp2)−H borylation and intramolecular N‐demethylation. The conveniently in situ generated Piers’ borane from a borinic acid reacts with a series of N,N‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl‐2‐amines in the presence of PhSiH3 to afford six‐membered amine‐borane adducts bearing a C(sp2)−B bond at the C2′‐position. These species undergo an intramolecular N‐demethylation with a B(C6F5)3 catalyst to

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。
• [EN] COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2020130511A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Visible-light-mediated Gomberg-Bachmann reaction: An efficient photocatalytic approach to 2-aminobiphenyls
  作者：Ritu Kapoor、Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.022

  日期：2019.3

  efficient, metal-free and highly selective protocol for the synthesis of 2-aminobiphenyls via visible-light-mediated arylation of anilines using aryl diazonium salts (Gomberg-Bachmann reaction) has been reported. The reaction is an example of photoredox catalysed direct C(sp2)–H arylation of anilines using eosin Y as an organophotoredox catalyst. The presented visible-light-mediated environmentally sustainable

  已经报道了使用芳基重氮盐（Gomberg-Bachmann反应）通过可见光介导的苯胺芳基化合成2-氨基联苯的有效，无金属且高度选择性的方案。该反应是使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，光氧化还原催化苯胺直接C（sp 2）-H芳基化的一个例子。提出的可见光介导的环境可持续方法在合成氨基联芳基的经典方法和当代方法中有可能获得不错的地位。