2-[1-Methyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-1-thiophen-2-yl-ethanone | 138905-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1-Methyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-1-thiophen-2-yl-ethanone
• 英文别名: 1-Methyl-2-[(2-thienylcarbonyl)methylidene]pyrrolidine；(2E)-2-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 138905-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: ZDUUIWBNXBGVAT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Methyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-1-thiophen-2-yl-ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到5-((Z)-2-Chloro-2-thiophen-2-yl-vinyl)-1-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation by Ring Chain Transfer VI¹: Regioselective Synthesis of (ω-Aminoalkyl)pyrazoles from Semicyclic 3-Chloro-2-propeniminium Salts and Hydrazines

  摘要：

  新型半环 3-芳基-3-氯-2-丙烯亚胺高氯酸盐 6 是通过用二甲基甲酰胺磷酰氯处理半环烯酮 1（2-芳基亚甲基-1-甲基吡咯烷、-哌啶和-氮杂环庚烷）而合成的。这些氯丙烯亚胺盐 6 与肼 2 反应后，可以得到 3-（Ï-氨基烷基）- 或 5-（Ï-氨基烷基）吡唑 5 或 10。 这些环转化反应的方向受肼的取代基性质的影响。该合成方法尤其适用于制备 1-取代的 5-（Ï-氨基烷基）吡唑 10。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28409

文献信息

• (ω-Ammonioalkyl)cyclopentadienides by Rhodium-Catalyzed Vinylcarbene Transfer to Semicyclic Enaminocarbonyl Compounds
  作者：Gerhard Maas、Andreas Müller

  DOI：10.1021/ol990546u

  日期：1999.7.1

  The rhodium(ll) catalyzed reaction of vinyldiazoacetate 2 with semicyclic beta-enaminocarbonyl compounds 1 provides (omega-(methylammonio)-alkyl)cyclopentadienides 3. This transformation represents a novel reaction cascade which combines carbenoid addition at a C=C bond with ring chain transformation. In some cases, products resulting from vinylcarbene insertion into the enaminic C-H bond of 1 are also isolated, These dienamines undergo subsequent isomerization to furnish betaines 3.
• Bohrish, Joerg; Paetzel, Michael; Liebscher, Juergen, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1333 - 1338
  作者：Bohrish, Joerg、Paetzel, Michael、Liebscher, Juergen、Jones, Peter G.、Chrapkowski, A.

  DOI：——

  日期：——
• Ring Transformation by Ring Chain Transfer VI¹: Regioselective Synthesis of (ω-Aminoalkyl)pyrazoles from Semicyclic 3-Chloro-2-propeniminium Salts and Hydrazines
  作者：Jörg Bohrisch、Michael Pätzel、C. Mügge、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1991-28409

  日期：——

  Novel semicyclic 3-aryl-3-chloro-2-propeniminium perchlorates 6 are synthesized by treating semicyclic enaminones 1 (2-aroylmethylene-1-methylpyrrolidines, -piperidines and -azepanes) with phosphoryl chloride dimethylformamide. Reaction of these chloropropeniminium salts 6 with hydrazines 2 give regiospecifically either 3-(ω-aminoalkyl)- or 5-(ω-aminoalkyl)pyrazoles 5 or 10. The direction of these ring transformation reactions is governed by the nature of substituent of the hydrazine. The synthesis is especially useful in the preparation of 1-substituted 5-(ω-aminoalkyl)pyrazoles 10.

  新型半环 3-芳基-3-氯-2-丙烯亚胺高氯酸盐 6 是通过用二甲基甲酰胺磷酰氯处理半环烯酮 1（2-芳基亚甲基-1-甲基吡咯烷、-哌啶和-氮杂环庚烷）而合成的。这些氯丙烯亚胺盐 6 与肼 2 反应后，可以得到 3-（Ï-氨基烷基）- 或 5-（Ï-氨基烷基）吡唑 5 或 10。 这些环转化反应的方向受肼的取代基性质的影响。该合成方法尤其适用于制备 1-取代的 5-（Ï-氨基烷基）吡唑 10。