[(2R,4R,6S)-6-cyano-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate | 923568-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2R,4R,6S)-6-cyano-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 923568-46-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: ZXJXLAJNTZQPKO-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,6S)-6-cyano-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate 在 2-乙烯基吡啶 、 lithium hydroxide 、 air 、 hydrido(dimethylphosphinous acid-κP)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-κP)]platinum(II) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3S)-N-[(R)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-((S)-2,3-dimethoxypropyl)-tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(2R,4R,6S)-6-cyano-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Psymberin类似物的合成：探索与天然产品的pederin / mycalamide家族的功能相关性。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了“ psympederin”的有效合成方法，“ psympederin”是新型抗肿瘤天然产物psymberin与水泡甲虫毒素pederin的混合物。对抗增殖活性的评估表明，二氢异香豆素片段对于Psymberin毒性很重要，而环状有花药片段对pederin / mycalamide毒性很重要。根据本文所述的初步结果，我们推测，尽管它们在结构上相似，但psymberin和pederin / mycalamide通过不同的机制诱导毒性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062656o