ethyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 1419178-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]Fuc(b)-SEt；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1419178-04-3
• 化学式: C₂₆H₅₈O₄SSi₃
• 分子量: 551.067
• InChiKey: AQCXPOBXLIKLKK-BVAFDOMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 溴 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (((2S,3S,4R,5R,6S)-2-bromo-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到ethyl-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c