3-(cyclohex-1-en-1-yl)isoquinolin-1-amine | 1425605-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)isoquinolin-1-amine
• 英文别名: 3-(Cyclohexen-1-yl)isoquinolin-1-amine；3-(cyclohexen-1-yl)isoquinolin-1-amine
• CAS: 1425605-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: UEFHEKIIEMVKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)benzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(cyclohex-1-en-1-yl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous gold(III)-catalyzed tandem cyclization of 2-alkynylbenzamides with ammonium acetate toward 1-aminoisoquinolines

  摘要：

  在乙腈溶液中，使用磁性纳米颗粒固定的双吡啶金（III）配合物和AgSbF6作为催化剂，在85°C下实现2-炔基苯甲酰胺与醋酸铵的异质串联环化反应，生成多种1-氨基异喹啉衍生物，收率中等到高。这种异质金催化剂可以通过简单地施加外部磁场从反应混合物中轻松回收，并且可以循环使用至少七次而没有明显的催化活性损失。

  DOI：

  10.1177/1747519820924736

文献信息

• Synthesis of 1-Aminoisoquinolines by Gold(III)-Mediated Domino Reactions from 2-Alkynylbenzamides and Ammonium Acetate
  作者：Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo302794z

  日期：2013.3.15

  1-aminoisoquinoline derivatives by gold(III)-mediated domino reactions is described. This synthetic protocol starts from readily available 2-alkynylbenzamides and ammonium acetate and takes place under mild reaction conditions compatible with a variety of functional groups. A plausible mechanism for the domino process is proposed, supported by the reaction of a possible intermediate, N-(3-phenyl-1H-isochrom

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。