Methyl-3-cyano-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside | 22551-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-3-cyano-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbonitrile
• CAS: 22551-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: VUHVZJHGVWKLAY-ZBPJVEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-cyano-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 4,6-O-Benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 和甲基 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3 的改进合成-C-甲酰基-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside

  摘要：

  摘要 通过在苯中使用二乙基氰化铝进行环氧化物开环和异构化消除过程中LiCIO4的亲电辅助，获得标题化合物的简单有效途径。

  DOI：

  10.1080/00397919508015503
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside 、 三甲基氰硅烷 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到Methyl-3-cyano-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain; Ahmed, Zaheer; Khan, Abdul Qasim, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 151 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain; Ahmed, Zaheer; Khan, Abdul Qasim, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 151 - 156
  作者：Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain、Ahmed, Zaheer、Khan, Abdul Qasim、Malik, Abdul

  DOI：——

  日期：——
• NAJAM-UL-HUSSAIN, KAZMI SYED;AHMED, ZAHEER;QASIM, KHAN ABDUL;MALIK, ABDUL, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 2, 151-156
  作者：NAJAM-UL-HUSSAIN, KAZMI SYED、AHMED, ZAHEER、QASIM, KHAN ABDUL、MALIK, ABDUL

  DOI：——

  日期：——
• Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain; Ahmed, Zaheer; Malik, Abdul, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 2, p. 294 - 302
  作者：Kazmi, Syed Najam-ul-Hussain、Ahmed, Zaheer、Malik, Abdul、Afza, Nighat、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Improved Synthesis of Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside and Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  作者：Rolando A. Spanevello、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1080/00397919508015503

  日期：1995.11

  Abstract Simple and efficient route to the title compounds by using diethyl aluminium cyanide in benzene for the epoxide ring opening and the electrophilic assistance of LiCIO4 during the isomerization-elimination process.

  摘要 通过在苯中使用二乙基氰化铝进行环氧化物开环和异构化消除过程中LiCIO4的亲电辅助，获得标题化合物的简单有效途径。