N,N,N-三甲基-4-氧代丁烷-1-铵 | 64595-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N,N-三甲基-4-氧代丁烷-1-铵
• 英文名称: 4-(trimethylamino)butyraldehyde
• 英文别名: 4-trimethylammoniobutanal；trimethyl(4-oxobutyl)azanium
• CAS: 64595-66-0
• 化学式: C₇H₁₆NO
• 分子量: 130.21
• InChiKey: OITBLCDWXSXNCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-三甲基-4-氧代丁烷-1-铵 在 aldehyde dehydrogenase 9A₁ 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 (4-羟基-4-氧代丁基)-三甲基铵
  参考文献：
  名称：

  醛脱氢酶 9A1 的抑制作用、晶体结构和溶液中寡聚结构。

  摘要：

  醛脱氢酶 9A1 (ALDH9A1) 是一种人类酶，可催化肉碱前体 4-三甲基氨基丁醛的 NAD +依赖性氧化为 4-N-三甲基氨基丁酸。在这里，我们展示了广谱 ALDH 抑制剂二乙氨基苯甲醛 (DEAB) 以时间依赖性方式可逆地抑制 ALDH9A1。可能的抑制机制包括涉及硫代半缩醛中间体的共价可逆失活和缓慢的紧密结合抑制。报道了 ALDH9A1 的两种晶体结构，包括第一种与 NAD +复合的酶. 其中一个结构揭示了酶的活性构象，其中罗斯曼二核苷酸结合域是完全有序的，域间接头采用在其他 ALDH 结构中观察到的规范 β-发夹。使用分析超速离心、小角 X 射线散射和负染色电子显微镜研究 ALDH9A1 的寡聚结构。这些数据表明 ALDH9A1 在溶液中形成经典的 ALDH 超家族二聚体二聚体四聚体。我们的结果表明醛底物和 NAD +的存在促进酶异构化为活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2020.108477
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylamino)butyraldehyde diethylacetal 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N,N-三甲基-4-氧代丁烷-1-铵
  参考文献：
  名称：

  Role and structural characterization of plant aldehyde dehydrogenases from family 2 and family 7

  摘要：

  醛脱氢酶（ALDHs）负责生物醛中间产物的氧化以及脂质过氧化过程中产生的醛的细胞解毒。迄今为止，植物中已描述了 13 个 ALDH 家族。在本研究中，我们通过分析玉米和豌豆的 ALDH7（ZmALDH7 和 PsALDH7）以及四种玉米细胞质 ALDH（cALDH）2 异构体 RF2C、RF2D、RF2E 和 RF2F，对植物 ALDH2 和 ALDH7 家族进行了详细的生化鉴定[发现的第一个玉米 ALDH2 是一种生育力恢复剂（RF2A）]。我们报告了 ZmALDH7、RF2C 和 RF2F 的高分辨率晶体结构。ZmALDH7 的结构表明，ALDH7 家族中的三个保守残基 Glu120、Arg300 和 Thr302 位于底物结合位点，并且是该家族所特有的。我们的动力学分析表明，α-氨基己二酸半醛是赖氨酸分解代谢的中间产物，是植物 ALDH7 的首选底物。相比之下，芳香醛（包括苯甲醛、茴香醛、肉桂醛、针叶醛和山奈醛）是 cALDH2 的最佳底物。与这些结果相一致，RF2C 和 RF2F 的晶体结构显示，它们的底物结合位点相似，都是由一个主要由苯丙氨酸残基和几个非极性残基组成的芳香族簇构成。基因表达研究表明，RF2C 基因在所有器官中都有很强的表达，似乎是必不可少的，这表明该酶的关键作用肯定与以苯丙醛途径中的醛为底物形成细胞壁有关。最后，植物的 ALDH7 可能对渗透保护有重大贡献，因为它能氧化多种氨基醛，产生被称为渗透溶质的产物。

  DOI：

  10.1042/bj20150009

文献信息

• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。
• Novel Isobaric Tandem Mass Tags for Quantitative Proteomics and Peptidomics
  申请人：Li Lingjun

  公开号：US20130078728A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Compositions and methods of tagging peptides and other molecules using novel isobaric tandem mass tagging reagents, including novel N,N-dimethylated amino acid 8-plex and 16-plex isobaric tandem mass tagging reagents. The tagging reagents comprise: a) a reporter group having at least one atom that is optionally isotopically labeled; b) a balancing group, also having at least one atom that is optionally isotopically labeled, and c) an amine reactive group. The tagging reagents disclosed herein serve as attractive alternatives for isobaric tag for relative and absolute quantitation (iTRAQ) and tandem mass tags (TMTs) due to their synthetic simplicity, labeling efficiency and improved fragmentation efficiency.

  使用新型等比串联质谱标记试剂标记肽和其他分子的组合物和方法，包括新型N,N-二甲基化氨基酸8-plex和16-plex等比串联质谱标记试剂。这些标记试剂包括：a）至少有一个原子可选择同位素标记的报告基团；b）至少有一个原子可选择同位素标记的平衡基团；以及c）胺基反应基团。本文披露的标记试剂作为等比标记相对和绝对定量（iTRAQ）和串联质谱标记（TMTs）的吸引人的替代品，由于其合成简单性、标记效率和改善的碎裂效率。
• CHEMOPROTEOMIC PROFILING OF PROTEIN ELECTROPHILIC AND OXIDATIVE POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Zenagem, LLC

  公开号：US20190204336A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Chemoproteomic methods for detecting and profiling electrophilic post-translational modifications (PTMs) and oxidative PTMs in proteins are described. The methods including contacting a proteomic mixture with a probe having hydrazine and alkyne moieties or oxyamine and alkyne moieties to form a covalent linkage between the hydrazine or oxyamine moiety of the probe and the electrophilic PTM or oxidative PTM of the protein. The resulting alkyne-derivatized proteins are labelled with an azide modified tag via a click chemistry reaction. The labelled proteins can then be detected or profiled using techniques such as, for example, fluorescence imaging or mass spectrometry. Also described are protein conjugates having a covalent linkage formed by reaction of a hydrazine or oxyamine moiety of a probe with an electrophilic or oxidative PTM of a protein.

  描述了用于检测和描述蛋白质中电泳性后翻译修饰（PTMs）和氧化性PTMs的化学蛋白质组学方法。该方法包括将蛋白质组混合物与具有肼和炔烃基团或氧肟和炔烃基团的探针接触，以形成探针的肼或氧肟基团与蛋白质的电泳性PTM或氧化性PTM之间的共价键。然后，使用点击化学反应将标记有炔基衍生的蛋白质标记为带有偶氮修饰标签的蛋白质共轭物。标记的蛋白质可以使用荧光成像或质谱等技术检测或描述。还描述了具有共价键的蛋白质共轭物，该共价键是由探针的肼或氧肟基团与蛋白质的电泳性或氧化性PTM反应形成的。
• Isobaric Multiplex Reagents for Carbonyl Containing Compound High-Throughput Quantitative Analysis
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190225559A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention provides a set of novel isobaric chemical tags, also referred herein as SUGAR (Isobaric Multiplex Reagents for Carbonyl Containing Compound). These labeling tags are compact and easy to synthesize at high yield and purity in just a few steps using commercially available starting materials. The tagging reagents of the present invention comprise: a) a reporter group, having at least one atom that is optionally isotopically labeled; b) a balancing group, also having at least one atom that is optionally isotopically labeled, and c) an aldehyde, ketone, or carboxylic acid reactive group. The multiplex SUGAR tags are able to react with an aldehyde, ketone, or carboxylic acid group of the molecule to be tagged, which offers the capability for labeling and quantitation of glycans, proteins/peptides, and fatty acids.

  本发明提供了一组新型等比化学标记，也称为SUGAR（含羰基的等比多重试剂）。这些标记标签紧凑，易于合成，使用商业可获得的起始材料，在几个步骤中高产量和纯度。本发明的标记试剂包括：a）报告者组，具有至少一个可选择同位素标记的原子；b）平衡组，也具有至少一个可选择同位素标记的原子；c）醛，酮或羧酸反应基团。多重SUGAR标记能够与待标记分子的醛，酮或羧酸基团发生反应，从而提供了对糖类，蛋白质/肽和脂肪酸进行标记和定量的能力。
• Kinetic and structural analysis of human ALDH9A1
  作者：Radka Končitíková、Armelle Vigouroux、Martina Kopečná、Marek Šebela、Solange Moréra、David Kopečný

  DOI：10.1042/bsr20190558

  日期：2019.4.30

  Aldehyde dehydrogenases (ALDHs) constitute a superfamily of NAD(P)+-dependent enzymes, which detoxify aldehydes produced in various metabolic pathways to the corresponding carboxylic acids. Among the 19 human ALDHs, the cytosolic ALDH9A1 has so far never been fully enzymatically characterized and its structure is still unknown. Here, we report complete molecular and kinetic properties of human ALDH9A1 as well as three crystal forms at 2.3, 2.9, and 2.5 Å resolution. We show that ALDH9A1 exhibits wide substrate specificity to aminoaldehydes, aliphatic and aromatic aldehydes with a clear preference for γ-trimethylaminobutyraldehyde (TMABAL). The structure of ALDH9A1 reveals that the enzyme assembles as a tetramer. Each ALDH monomer displays a typical ALDHs fold composed of an oligomerization domain, a coenzyme domain, a catalytic domain, and an inter-domain linker highly conserved in amino-acid sequence and folding. Nonetheless, structural comparison reveals a position and a fold of the inter-domain linker of ALDH9A1 never observed in any other ALDH so far. This unique difference is not compatible with the presence of a bound substrate and a large conformational rearrangement of the linker up to 30 Å has to occur to allow the access of the substrate channel. Moreover, the αβE region consisting of an α-helix and a β-strand of the coenzyme domain at the dimer interface are disordered, likely due to the loss of interactions with the inter-domain linker, which leads to incomplete β-nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) binding pocket.

  摘要 醛脱氢酶（ALDHs）是一种依赖于 NAD(P)+ 的超家族酶，可将各种代谢途径中产生的醛解毒为相应的羧酸。在人类的 19 种 ALDHs 中，细胞质 ALDH9A1 至今尚未得到完全的酶学表征，其结构也仍然未知。在这里，我们报告了人类 ALDH9A1 的完整分子和动力学特性，以及分辨率分别为 2.3、2.9 和 2.5 Å 的三种晶体形式。我们发现，ALDH9A1 对氨基醛、脂肪醛和芳香醛具有广泛的底物特异性，并明显偏好 γ-三甲基氨基丁醛（TMABAL）。ALDH9A1 的结构显示，该酶以四聚体的形式组装。每个 ALDH 单体都显示出典型的 ALDHs 折叠结构，包括一个低聚物结构域、一个辅酶结构域、一个催化结构域和一个结构域间连接器，其氨基酸序列和折叠结构高度保守。然而，结构比较显示，ALDH9A1 的结构域间连接器的位置和折叠方式是迄今为止在其他 ALDH 中从未观察到的。这种独特的差异与结合底物的存在不相容，为了使底物通道能够进入，连接体必须发生长达 30 Å 的巨大构象重排。此外，二聚体界面上由辅酶结构域的一个 α 螺旋和一条 β 链组成的 αβE 区域是无序的，这可能是由于失去了与结构域间连接器的相互作用，从而导致不完整的 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）结合口袋。