3-(thiophen-3-yl)-5-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrazole | 1422144-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)-5-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-thiophen-3-yl-5-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1422144-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S₂
• 分子量: 246.357
• InChiKey: BXRSFWQYNIYJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 copper(l) chloride 、 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以78%的产率得到3-(thiophen-3-yl)-5-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyrazoles via Cope-Type Hydroamination of 1,3-Dialkynes

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles is described. The reactions of 1,3-dialkynes with hydrazine proceeded smoothly in dimethyl sulfoxide under mild reaction conditions to produce 3,5-disubstituted pyrazoles in satisfactory to excellent yields. A one-pot procedure of the transformation has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo302732v

文献信息

• Continuous-flow synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles <i>via</i> sequential alkyne homocoupling and Cope-type hydroamination
  作者：Sándor B. Ötvös、Ádám Georgiádes、Dániel Ozsvár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c9ra01590f

  日期：——

  A flow chemistry-based approach is presented for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles via sequential copper-mediated alkyne homocoupling and Cope-type hydroamination of the intermediary 1,3-diynes in the presence of hydrazine as nucleophilic reaction partner. The proposed multistep methodology offers an easy and direct access to valuable pyrazoles from cheap and readily available starting materials

  提出了一种基于流动化学的方法，在肼作为亲核反应伙伴的情况下，通过顺序铜介导的炔烃同源偶联和中间 1,3-二炔的 Cope 型加氢胺化合成 3,5-二取代吡唑。所提出的多步骤方法提供了一种从廉价且容易获得的起始材料中轻松直接地获得有价值的吡唑的方法，而无需分离任何中间体。
• 一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法
  申请人：安顺学院

  公开号：CN107162975A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法，制备原料为1,3‑二炔和肼，反应溶剂为DMSO/H2O。所述的吡唑类化合物的制备方法，反应步骤较少，原料价格低廉，溶剂易回收使用、反应条件温和，环境友好；并且所得产品收率高、纯度高、完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利途径，展现出良好的应用前景。