N,N,N-三甲基[1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚-3-基]甲铵碘化物 | 620598-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N,N-三甲基[1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚-3-基]甲铵碘化物
• 英文名称: 1-triisopropylsilylgramine methiodide
• 英文别名: trimethyl-((1-triisopropylsilanyl)-1H-indol-3-ylmethyl)ammonium iodide；(N-triisopropylsilyl-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide；N,N,N-trimethyl[1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl]methanaminium iodide；trimethyl-[[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]methyl]azanium;iodide
• CAS: 620598-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₇N₂Si*I
• 分子量: 472.528
• InChiKey: MGQUTRKXDZKUPN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-三甲基[1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚-3-基]甲铵碘化物 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7-phenoxy-3,4-dihydro-1-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-benzylamino)butyryl]-2H-quinoline-4-spiro-5'-1'-(1H-indol-3-ylmethyl)-3'-methyl-imidazolidine-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的设计范式在生成模仿β转角的通用非肽组合支架中的应用：生长抑素受体配体的合成。

  摘要：

  模仿生物活性肽的非肽化合物对于许多临床适应症是理想的。我们报告了一种新型的实用方法，用于设计展示药物样特性的支架，该特性适合于肽药效团的展示。7'-羟基-2'，3'-二氢-1'H，2H，5H-螺[咪唑烷-4,4'-喹啉] -2,5-二酮的各种合成子的合成（1）及其制备方法描述了几种氨基酸侧链模拟物的引入。该方法以对生长抑素2型受体表现出激动剂活性的衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.022
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N,N,N-三甲基[1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚-3-基]甲铵碘化物
  参考文献：
  名称：

  （±）-环青霉素的模块化形式全合成

  摘要：

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02815

文献信息

• Somatostatin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20040019069A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds having somatostatin activity of the following Formula I, 1 wherein, R 1 is aryl, substituted-aryl, and aryl-(lower-alkyl)-; R 2 is lower alkyl, amino substituted lower alkyl, -carboxy-(lower-alkyl), -carbamic acid-(lower-alkyl) and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; and R 3 and R 4 are independently, lower-alkyl, aryl, substituted-aryl, (substituted-aryl)-(lower-alkyl)-, heteroaryl, (heteroaryl)-(lower-alkyl)-, substituted-heteroaryl, (substituted heteroaryl)-(lower-alkyl)-, heterocyclic, heterocyclic-(lower-alkyl)-, substituted-heterocyclic, (substituted-heterocylic)-(lower alkyl)-, -carboxy-(lower-alkyl), and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; or a pharmaceutically acceptable, ester, ether, or salt thereof; methods for their use; and preparation.

  具有生长抑素活性的化合物，其具有以下公式I， 1 其中， R 1 是芳基，取代芳基，和芳基-(低碳烷基)-； R 2 是低碳烷基，氨基取代低碳烷基，-羧基-(低碳烷基)，-氨基甲酸-(低碳烷基)和-羧基-(低碳烷基)-芳基；和 R 3 和 R 4 是独立地，低碳烷基，芳基，取代芳基，(取代芳基)-(低碳烷基)-，杂芳基，(杂芳基)-(低碳烷基)-，取代杂芳基，(取代杂芳基)-(低碳烷基)-，杂环，杂环-(低碳烷基)-，取代杂环，(取代杂环)-(低碳烷基)-，-羧基-(低碳烷基)，和-羧基-(低碳烷基)-芳基；或其药用可接受的，酯，醚，或盐；其使用方法；及其制备。
• One-Pot Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of Glycine Using a Cinchona-Derived Catalyst
  作者：M. Hossain、Robert Todd、Matthew Huisman、Nazim Uddin、Sarah Oehm

  DOI：10.1055/s-0032-1317382

  日期：——

  paper describes the enantiospecific synthesis of ring-A substituted tryptophan derivatives from commercially available gramines using chiral phase-transfer conditions. This one-pot reaction avoids protecting/deprotecting the indolylic nitrogen of gramine by choosing a chemoselective quaternization reagent, 4-(trifluoro-methoxy)benzyl bromide, to produce an electrophilic salt intermediate, which is subsequently

  色氨酸是许多天然产品的基石。本文描述了使用手性相转移条件从市售的禾本科植物中合成环 A 取代的色氨酸衍生物。这种一锅反应通过选择化学选择性季铵化试剂 4-（三氟甲氧基）苄基溴来避免保护/去保护禾本科植物的吲哚氮，以产生亲电盐中间体，随后以高对映体过量的高产率烷基化。
• Methodology for the Efficient Synthesis of 3,4-Differentially Substituted Indoles. Fluoride Ion-induced Elimination-Addition Reaction of 1-Triisopropylsilylgramine Methiodides
  作者：M Iwao

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1197p-

  日期：1995.8.14

  1-Triisopropylsilylgramine methiodide reacted smoothly with a variety of nucleophiles in the presence of tetrabutylammmonium fluoride to give 3-substituted indoles. The 3,4-disubstituted indoles were efficiently synthesized by sequential use of 4-selective lithiation of 1-triisopropylsilylgramine and this new substitution reaction.
• Nucleophilic Acylation of <i>o-</i>Quinone Methides:  An Umpolung Strategy for the Synthesis of α-Aryl Ketones and Benzofurans
  作者：Anita E. Mattson、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja068189n

  日期：2007.4.1

  The synthesis of alpha-aryl ketones is accomplished by the direct nucleophilic acylation of o-quinone methide electrophiles. In this process, two reactive intermediates, carbonyl anions and o-quinone methides, are generated in one flask upon treatment of the corresponding thiazolium carbinols and silyl protected phenols with a soluble fluoride source. These intermediates then undergo productive addition reactions to afford the desired alpha-aryl ketone adducts. This new strategy has been applied to a short synthesis of the natural product demethylmoracin I.
• A Modular Formal Total Synthesis of (±)-Cycloclavine
  作者：Natalie Netz、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02815

  日期：2016.2.19

  Cycloclavine is a clavine-type Ergot alkaloid noteworthy for its unique pentacyclic skeleton featuring a 3-azabicyclo[3.1.0]hexane substructure. A short convergent route to the racemic alkaloid is described which comprises only eight linear steps and requires only four chromatographic purifications. The two key building blocks can be prepared in high yield from commercially available starting materials

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。