N,N,N-三甲基[1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚-3-基]甲铵碘化物 | 620598-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N,N-三甲基[1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚-3-基]甲铵碘化物
• 英文名称: 1-triisopropylsilylgramine methiodide
• 英文别名: trimethyl-((1-triisopropylsilanyl)-1H-indol-3-ylmethyl)ammonium iodide；(N-triisopropylsilyl-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide；N,N,N-trimethyl[1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl]methanaminium iodide；trimethyl-[[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]methyl]azanium;iodide
• CAS: 620598-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₇N₂Si*I
• 分子量: 472.528
• InChiKey: MGQUTRKXDZKUPN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-三甲基[1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚-3-基]甲铵碘化物 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7-phenoxy-3,4-dihydro-1-[4-(N-tert-butoxycarbonyl-N-benzylamino)butyryl]-2H-quinoline-4-spiro-5'-1'-(1H-indol-3-ylmethyl)-3'-methyl-imidazolidine-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的设计范式在生成模仿β转角的通用非肽组合支架中的应用：生长抑素受体配体的合成。

  摘要：

  模仿生物活性肽的非肽化合物对于许多临床适应症是理想的。我们报告了一种新型的实用方法，用于设计展示药物样特性的支架，该特性适合于肽药效团的展示。7'-羟基-2'，3'-二氢-1'H，2H，5H-螺[咪唑烷-4,4'-喹啉] -2,5-二酮的各种合成子的合成（1）及其制备方法描述了几种氨基酸侧链模拟物的引入。该方法以对生长抑素2型受体表现出激动剂活性的衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.022
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N,N,N-三甲基[1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚-3-基]甲铵碘化物
  参考文献：
  名称：

  （±）-环青霉素的模块化形式全合成

  摘要：

  Cycloclavine是一种淡紫色的Ergot生物碱，由于其独特的五环骨架具有3-氮杂双环[3.1.0]己烷亚结构而值得注意。描述了到外消旋生物碱的短会聚途径，其仅包括八个线性步骤并且仅需要四次色谱纯化。可以从商业上可获得的起始原料以高收率制备这两个关键构件。两个连续的偶联反应，即二烯酸酯的选择性烷基化和Heck反应，是反应顺序的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02815

文献信息

• Somatostatin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20040019069A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds having somatostatin activity of the following Formula I, 1 wherein, R 1 is aryl, substituted-aryl, and aryl-(lower-alkyl)-; R 2 is lower alkyl, amino substituted lower alkyl, -carboxy-(lower-alkyl), -carbamic acid-(lower-alkyl) and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; and R 3 and R 4 are independently, lower-alkyl, aryl, substituted-aryl, (substituted-aryl)-(lower-alkyl)-, heteroaryl, (heteroaryl)-(lower-alkyl)-, substituted-heteroaryl, (substituted heteroaryl)-(lower-alkyl)-, heterocyclic, heterocyclic-(lower-alkyl)-, substituted-heterocyclic, (substituted-heterocylic)-(lower alkyl)-, -carboxy-(lower-alkyl), and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; or a pharmaceutically acceptable, ester, ether, or salt thereof; methods for their use; and preparation.

  具有生长抑素活性的化合物，其具有以下公式I， 1 其中， R 1 是芳基，取代芳基，和芳基-(低碳烷基)-； R 2 是低碳烷基，氨基取代低碳烷基，-羧基-(低碳烷基)，-氨基甲酸-(低碳烷基)和-羧基-(低碳烷基)-芳基；和 R 3 和 R 4 是独立地，低碳烷基，芳基，取代芳基，(取代芳基)-(低碳烷基)-，杂芳基，(杂芳基)-(低碳烷基)-，取代杂芳基，(取代杂芳基)-(低碳烷基)-，杂环，杂环-(低碳烷基)-，取代杂环，(取代杂环)-(低碳烷基)-，-羧基-(低碳烷基)，和-羧基-(低碳烷基)-芳基；或其药用可接受的，酯，醚，或盐；其使用方法；及其制备。
• One-Pot Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of Glycine Using a Cinchona-Derived Catalyst
  作者：M. Hossain、Robert Todd、Matthew Huisman、Nazim Uddin、Sarah Oehm

  DOI：10.1055/s-0032-1317382

  日期：——

  paper describes the enantiospecific synthesis of ring-A substituted tryptophan derivatives from commercially available gramines using chiral phase-transfer conditions. This one-pot reaction avoids protecting/deprotecting the indolylic nitrogen of gramine by choosing a chemoselective quaternization reagent, 4-(trifluoro-methoxy)benzyl bromide, to produce an electrophilic salt intermediate, which is subsequently

  色氨酸是许多天然产品的基石。本文描述了使用手性相转移条件从市售的禾本科植物中合成环 A 取代的色氨酸衍生物。这种一锅反应通过选择化学选择性季铵化试剂 4-（三氟甲氧基）苄基溴来避免保护/去保护禾本科植物的吲哚氮，以产生亲电盐中间体，随后以高对映体过量的高产率烷基化。
• Methodology for the Efficient Synthesis of 3,4-Differentially Substituted Indoles. Fluoride Ion-induced Elimination-Addition Reaction of 1-Triisopropylsilylgramine Methiodides
  作者：M Iwao

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1197p-

  日期：1995.8.14

  1-Triisopropylsilylgramine methiodide reacted smoothly with a variety of nucleophiles in the presence of tetrabutylammmonium fluoride to give 3-substituted indoles. The 3,4-disubstituted indoles were efficiently synthesized by sequential use of 4-selective lithiation of 1-triisopropylsilylgramine and this new substitution reaction.
• Nucleophilic Acylation of <i>o-</i>Quinone Methides:  An Umpolung Strategy for the Synthesis of α-Aryl Ketones and Benzofurans
  作者：Anita E. Mattson、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja068189n

  日期：2007.4.1

  The synthesis of alpha-aryl ketones is accomplished by the direct nucleophilic acylation of o-quinone methide electrophiles. In this process, two reactive intermediates, carbonyl anions and o-quinone methides, are generated in one flask upon treatment of the corresponding thiazolium carbinols and silyl protected phenols with a soluble fluoride source. These intermediates then undergo productive addition reactions to afford the desired alpha-aryl ketone adducts. This new strategy has been applied to a short synthesis of the natural product demethylmoracin I.