3,4,7,8-tetrahydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione | 24810-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,7,8-tetrahydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione
• 英文别名: 3,3,8a-trimethyl-3,4,7,8-tetrahydronaphtalene-1,6(2H,8aH)-dione；6,6,9-Trimethyl-3,8-dioxo-Δ^4,10-octalin；1,4,4-Trimethylbicyclo<4.4.0>dec-6-en-2,8-dion；3,3,8a-Trimethyl-1,6-dioxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalin；3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydronaphthalene-1,6-dione
• CAS: 24810-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UQZLLFANGCIPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8-tetrahydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4a,7,7-Trimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic triterpene synthesis. 6. Synthesis of a bicyclic intermediate corresponding to rings D and E of .beta.-amyrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00878a002
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-Trimethyl-2-(3-chlor-2-butenyl)-cyclohexan-1,3-dion 在 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 3,4,7,8-tetrahydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Modifizierte Wichterle-Reaktion。Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen 和 1,4-Diketonen。合成 von 4-Esren-3,17-dion 和 Dihydrojasmon

  摘要：

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2978

文献信息

• Reactions of 4-benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone in acids: retro-Fries rearrangements
  作者：Lorraine B. Jackson、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/p29900001893

  日期：——

  dissociation-recombination process with significant leakage of the 4-methylphenol and benzoyl cation. The reaction is compared with the Fries/retro-Fries equilibrium which has been induced between phenyl esters and 2- and 4-acyl phenols. Observations are made on the photochemical Fries rearrangement of 4-methylphenyl acetate, which has been suggested to proceed via 4-acetyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone, and of 4-methylphenyl

  4-苄基-4-甲基环己-2,5-二烯酮是几种相对稳定的4-酰基环己-2,5-二烯酮之一。为了尝试用酰基溶剂实现二烯酮-苯酚的重排。在每种情况下，都会发生快速的酰基迁移，通过逆向弗里斯重排产生苯甲酸4-甲基苯酯，同时对苯酚进行一些裂解。苯甲酰基可以被另一种苯酚捕获，其机理可以说是一种离解-重组过程，其中4-甲基苯酚和苯甲酰基阳离子会大量泄漏。将反应与已在苯基酯与2-和4-酰基酚之间诱导的Fries / retro-Fries平衡进行比较。观察到乙酸4-甲基苯酯的光化学弗里斯重排，已建议通过 4-乙酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮和4-甲基苯基苯甲酸酯。
• Synthesis of 3,4-dihydro-3,3,8a-trimethylnaphthalene-1,6(2H,8aH)-dione, a 4-acylcyclohexa-2,5-dienone
  作者：Javid Hussain Zaidi、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/c39800000618

  日期：——

  The synthesis is reported of the first simple geminal acyl-substituted cyclohexadienone, which is shown to undergo very easy deacylation with formation of a phenolic ring; similar cleavage, or a formal retro-Fries rearrangement, have so far prevented isolation of the analogous 4-acetyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone.

  据报道，合成了第一个简单的双酰基酰基取代的环己二酮，该环己烯酮很容易发生脱酰基反应，并形成酚环。迄今为止，类似的裂解或正式的弗里斯弗里斯重排（Fross-Fries reranges）已经阻止了类似的4-乙酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮的分离。
• On Mukharji's “cyclodecadienone”
  作者：C.H. Heathcock、D. Gray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90872-5

  日期：1971.1

  Contrary to reports by Mukharji et al., cis-tosyloxydecalone 1 reacts with base to yield predominately the tricyclic ketone 3, along with minor amounts of octalone 18, rather than cyclodecadienone 2.

  与Mukharji等人的报道相反，顺式-甲苯磺酰癸酮1与碱反应主要生成三环酮3以及少量的十八酮18，而不是环癸二烯酮2。
• Alicyclic compounds—II
  作者：P.C. Mukharji、T.K.Das Gupta

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80048-7

  日期：——

  In presence of KOBut in hot ButOH the tosylate of cis-6,6,9-trimethyl-3-oxo-8-oxydecalin smoothly suffered fragmentation to furnish a trimethyl cyclodecadienone (XIV). 2

  在存在甲部吨热卜吨OH的甲苯顺-6,6,9-三甲基-3-氧代-8-氧化萘烷顺利遭受碎片，得到三甲基cyclodecadienone（XIV）。2个
• Waring, Anthony John; Zaidi, Javid Hussain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 631 - 640
  作者：Waring, Anthony John、Zaidi, Javid Hussain

  DOI：——

  日期：——

表征谱图