2-Methyl-3-oxo-oct-7-enoic acid methyl ester | 344298-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-oxo-oct-7-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-oxooct-7-enoate
• CAS: 344298-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HIUCJSOSLFSAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-oxo-oct-7-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cis-2-carboxy-2-methylcyclohexaneacetic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the construction of vicinally substituted cyclopentanes and cyclohexanes. Intramolecular conjugate addition of β-ketoester anions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81438-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-oxo-oct-7-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the construction of vicinally substituted cyclopentanes and cyclohexanes. Intramolecular conjugate addition of β-ketoester anions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81438-0

文献信息

• Novel Intramolecular Cyclopropanation Reaction of Unsaturated β-Keto Esters
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、Chi-Sing Lee、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ol0265158

  日期：2002.9.1

  esters are versatile intermediates for the synthesis of many biologically active natural products. Here we report a new intramolecular cyclopropanation reaction of unsaturated beta-keto esters. In the presence of I(2), Et(3)N, and Lewis acids such as Mg(ClO(4))(2) and Yb(OTf)(3), beta-keto esters 1 bearing various olefin substituents were transformed to fused cyclopropanes 2 in a highly stereospecific manner

  [反应：见正文]熔融的环丙烷β-酮酸酯是用于合成许多具有生物活性的天然产物的通用中间体。在这里，我们报告不饱和的β-酮酯的新的分子内环丙烷化反应。在I（2），Et（3）N和Lewis酸（例如Mg（ClO（4））（2）和Yb（OTf）（3））的存在下，对带有各种烯烃取代基的β-酮酯1进行了转化以高度立体定向的方式，以中等至良好的产率合成稠合的环丙烷2。还研究了反应机理。
• STORK, G.;WINKLER, J. D.;SACCOMANO, N. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 465-468
  作者：STORK, G.、WINKLER, J. D.、SACCOMANO, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical control in the construction of vicinally substituted cyclopentanes and cyclohexanes. Intramolecular conjugate addition of β-ketoester anions.
  作者：Gilbert Stork、Jeffrey D. Winkler、Nicholas A. Saccomano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81438-0

  日期：1983.1