ethyl 1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1294500-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-phenyl-5-(2-thiophen-3-ylethynyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1294500-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: QURYLKWOBYIRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-和 5-Triflyloxy-1H-pyrazole-4-carboxylates 在 Pd 催化交叉偶联反应合成缩合吡唑中的作用

  摘要：

  容易获得的标题化合物 5-和 3-三氟甲氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2 和 5）已用作与各种炔烃进行 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以获得相应的 5- 和 3-炔基-4-（乙氧羰基）吡唑 3 和 6。后者邻位双官能合成子的环化提供了不同的稠合吡唑，例如吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮和-4(2H)-酮7和10以及1,5-二氢-和2,5-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮分别为9和12。三氟甲磺酸酯 2 与苯基硼酸的 Suzuki 偶联得到相应的 5-芳基吡唑。将 5-(3-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 (16) 与三氟甲磺酸一起加热导致意外的四环体系 18 的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001560
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-和 5-Triflyloxy-1H-pyrazole-4-carboxylates 在 Pd 催化交叉偶联反应合成缩合吡唑中的作用

  摘要：

  容易获得的标题化合物 5-和 3-三氟甲氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2 和 5）已用作与各种炔烃进行 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以获得相应的 5- 和 3-炔基-4-（乙氧羰基）吡唑 3 和 6。后者邻位双官能合成子的环化提供了不同的稠合吡唑，例如吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮和-4(2H)-酮7和10以及1,5-二氢-和2,5-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮分别为9和12。三氟甲磺酸酯 2 与苯基硼酸的 Suzuki 偶联得到相应的 5-芳基吡唑。将 5-(3-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸 (16) 与三氟甲磺酸一起加热导致意外的四环体系 18 的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001560