5-[2-(2-propylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone | 56914-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(2-propylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 8-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-isopropylamino-ethyl)-1H-quinolin-2-one；8-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 56914-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: OSWNGGQSRLDTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(2-propylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone 、 异丁酸酐 生成 [5-[1-(2-methylpropanoyloxy)-2-(propan-2-ylamino)ethyl]-2-oxo-1H-quinolin-8-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  NAKAGAVA, KADZUYUKI;JOSIDZAKI, DZIRO;TANIMURA, ISAO;TAMADA, SIGEHXARU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-环氧乙烷基)-8-(苯基甲氧基)-2(1H)-喹啉酮 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2-(2-propylamino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  从β2肾上腺素受体缓慢解离的基于8-羟基羰基乙炔的激动剂的结构亲和力概况。

  摘要：

  已显示几种基于羧甲基的β-激动剂与β2-肾上腺素能受体（β2AR）紧密结合并缓慢解离。在本研究中，有助于其结合特性的8-羟基-5- [2-[（（1-苯基-2-甲基丙-2-基）氨基] -1-羟基乙基]-卡斯蒂替利（11a）的结构特征使用一系列合成的类似物研究了beta2AR上的α-氨基丁酸。确定了k（off），该值由受体密度降低，Ki和配体诱导的受体降低的DDT1 MF-2（DDT）细胞中cAMP降低的速率估算。所有衍生物均在亚纳摩尔至中纳摩尔范围内刺激cDT在DDT细胞中的积累，并引起与（-）异丙肾上腺素相同的最大刺激。具有包含2-甲基丁基的侧链N-取代的11a的衍生物，与11a相比，苯乙基和异丙基具有更高的k（off）值和更低的亲和力。将侧链叔α碳和苯基之间的亚甲基数量从11a中的1增加到3或将其数量减少到0也导致k（off）和Ki值更高的衍生物。此外，用邻苯二酚代替11a的8-羟基碳炔

  DOI：

  10.1007/pl00005339

文献信息

• PREPARATION OF (R,R)-FENOTEROL AND (R,R)-OR (R,S)-FENOTEROL ANALOGUES AND THEIR USE IN TREATING CONGESTIVE HEART FAILURE
  申请人：Wainer Irving W.

  公开号：US20120157543A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  This disclosure concerns the discovery of (R,R)- and (R,S)-fenoterol analogues which are highly effective at binding β2-adrenergic receptors. Exemplary chemical structures for these analogues are provided. Also provided are pharmaceutical compositions including the disclosed (R,R)-fenoterol and fenoterol analogues, and methods of using such compounds and compositions for the treatment of cardiac disorders such as congestive heart failure and pulmonary disorders such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease.

  本公开涉及(R,R)-和(R,S)-芬特罗类似物的发现，它们在结合β2-肾上腺素受体方面具有高度有效性。提供了这些类似物的示例化学结构。还提供了包括所披露的(R,R)-芬特罗和芬特罗类似物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗心脏疾病，如充血性心力衰竭和肺部疾病，如哮喘或慢性阻塞性肺疾病的方法。
• Preparation of (R,R)-fenoterol and (R,R)- or (R,S)-fenoterol analogues and their use in treating congestive heart failure
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10562843B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  This disclosure concerns the discovery of (R,R)- and (R,S)-fenoterol analogues which are highly effective at binding β2-adrenergic receptors. Exemplary chemical structures for these analogues are provided. Also provided are pharmaceutical compositions including the disclosed (R,R)-fenoterol and fenoterol analogues, and methods of using such compounds and compositions for the treatment of cardiac disorders such as congestive heart failure and pulmonary disorders such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease.

  本公开涉及(R,R)-和(R,S)-非诺特罗类似物的发现，这些类似物能非常有效地结合β2-肾上腺素能受体。本文提供了这些类似物的示例性化学结构。还提供了包括所公开的(R,R)-非诺特罗和非诺特罗类似物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物治疗充血性心力衰竭等心脏疾病和哮喘或慢性阻塞性肺病等肺部疾病的方法。
• NAKAGAVA, KADZUYUKI;JOSIDZAKI, DZIRO;TANIMURA, ISAO;TAMADA, SIGEHXARU
  作者：NAKAGAVA, KADZUYUKI、JOSIDZAKI, DZIRO、TANIMURA, ISAO、TAMADA, SIGEHXARU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAVA, KADZUYUKI;JOSIDZAKI, SIRO;TANIMURA, SIGEHRU;TAMADA, SIGEHXARU
  作者：NAKAGAVA, KADZUYUKI、JOSIDZAKI, SIRO、TANIMURA, SIGEHRU、TAMADA, SIGEHXARU

  DOI：——

  日期：——
• JOSIDZAKI, SIRO
  作者：JOSIDZAKI, SIRO

  DOI：——

  日期：——