(3R,4'R)-3-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolane-4'-yl)tetrahydrofuran-2-ol | 725264-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4'R)-3-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolane-4'-yl)tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-ol
• CAS: 725264-67-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KRAANKUEFMIUCH-KJFJCRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4'R)-3-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolane-4'-yl)tetrahydrofuran-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof

  摘要：

  本发明提供了一种在工业规模上高效且经济地生产化合物(XIV)的方法，该化合物可作为制药中间体，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种生产具有由公式(XV)表示的绝对构型及其对映体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，以及用于该方法的中间体。(1) 以化合物(XIII)为起始材料，引导至化合物(I)，引入保护基团后，进行还原和环化以得到化合物(XIV)。特别是，化合物(XIII)作为原料通过化合物(XX)引导至化合物(I)，以生产化合物(XIV)。使用具有光学活性的化合物(XIII)作为起始材料，高度立体选择性地生产具有由公式(XV)表示的绝对构型等的化合物。(2) 以化合物(XXI)为起始材料，立体选择性地还原得到化合物(XXII)，通过引入保护基团、还原和环化，得到化合物(XXVI)，并通过反转羟基，生产化合物(XV)。其中每个符号的定义如说明书中所述。

  公开号：

  US20040162340A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R)-2-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolane-4'-yl)-4-butanolide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4'R)-3-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolane-4'-yl)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof

  摘要：

  本发明提供了一种在工业规模上高效且经济地生产化合物(XIV)的方法，该化合物可作为制药中间体，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种生产具有由公式(XV)表示的绝对构型及其对映体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，以及用于该方法的中间体。(1) 以化合物(XIII)为起始材料，引导至化合物(I)，引入保护基团后，进行还原和环化以得到化合物(XIV)。特别是，化合物(XIII)作为原料通过化合物(XX)引导至化合物(I)，以生产化合物(XIV)。使用具有光学活性的化合物(XIII)作为起始材料，高度立体选择性地生产具有由公式(XV)表示的绝对构型等的化合物。(2) 以化合物(XXI)为起始材料，立体选择性地还原得到化合物(XXII)，通过引入保护基团、还原和环化，得到化合物(XXVI)，并通过反转羟基，生产化合物(XV)。其中每个符号的定义如说明书中所述。

  公开号：

  US20040162340A1

文献信息

• US6867321B2
  申请人：——

  公开号：US6867321B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• US7468448B2
  申请人：——

  公开号：US7468448B2

  公开（公告）日：2008-12-23