2-(cyclopropylsulfonyl)-1H-indole | 1505521-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(Cyclopropylsulfonyl)-1H-indole；2-cyclopropylsulfonyl-1H-indole
• CAS: 1505521-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: ANVDTCPTSMZZFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylsulfonyl)-1H-indole 、 苯基溴乙炔 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(cyclopropylsulfonyl)-1-(phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1-炔吲哚不对称氢化芳基化选择性合成 C−N 乙烯基吲哚阻转异构体

  摘要：

  提出了 1-炔基吲哚与有机硼的对映选择性加氢芳基化，用于合成手性 C−N 阻转异构体。在温和的反应条件下合成了多种具有优异的区域选择性、立体选择性（Z-选择性）和对映选择性的乙烯基吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202312930
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 环丙基亚磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-(cyclopropylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化亚磺酸钠对吲哚的区域选择性2-磺酰化

  摘要：

  公开了由吲哚和亚磺酸钠形成碘催化的选择性2-芳基磺酰基吲哚。在不存在金属催化剂的情况下，在空气中于室温下在一个罐中获得各种取代的2-芳基磺酰基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol402987u

文献信息

• Electrooxidative Metal-Free Dehydrogenative α-Sulfonylation of 1<i>H</i>-Indole with Sodium Sulfinates
  作者：Mei-Lin Feng、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201700269

  日期：2017.5.18

  underwent this sulfonylation smoothly at room temperature under metal-free and chemical-oxidant-free conditions to afford indolyl aryl sulfones in good to high yields. This reaction was found to tolerate a variety of functional groups, including halides and cyclopropyl, ether, ester, and aldehyde groups. It was applied to the synthesis of biologically active 5-HT6 modulators.

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。
• Iodine-Catalyzed Regioselective 2-Sulfonylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hui Chen、Hao Xie、Shuqing Chen、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402987u

  日期：2014.1.3

  Iodine-catalyzed selective 2-arylsulfonyl indole formation from indoles and sodium sulfinates is disclosed. Various substituted 2-arylsulfonyl indoles were obtained in one pot in the absence of metal catalyst at room temperature under air.

  公开了由吲哚和亚磺酸钠形成碘催化的选择性2-芳基磺酰基吲哚。在不存在金属催化剂的情况下，在空气中于室温下在一个罐中获得各种取代的2-芳基磺酰基吲哚。
• Atroposelective Synthesis of C−N Vinylindole Atropisomers by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 1‐Alkynylindoles
  作者：Li‐Wen Zhan、Chuan‐Jun Lu、Jia Feng、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/anie.202312930

  日期：2023.11.6

  The enantioselective hydroarylation of 1-alkynylindoles with organoborons for the synthesis of chiral C−N atropisomers is presented. A wide variety of vinylindole atropisomers were synthesized in excellent regioselectivity, stereoselectivity (Z-selectivity), and enantioselectivity under mild reaction conditions.

  提出了 1-炔基吲哚与有机硼的对映选择性加氢芳基化，用于合成手性 C−N 阻转异构体。在温和的反应条件下合成了多种具有优异的区域选择性、立体选择性（Z-选择性）和对映选择性的乙烯基吲哚阻转异构体。