Pyridine-2-sulfonic acid ((S)-3-amino-2-hydroxy-heptyl)-amide | 511268-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridine-2-sulfonic acid ((S)-3-amino-2-hydroxy-heptyl)-amide
• 英文别名: N-[(3S)-3-Amino-2-hydroxyheptyl]pyridine-2-sulfonamide；N-[(3S)-3-amino-2-hydroxyheptyl]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 511268-63-6
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 287.383
• InChiKey: XSJNICDZEXMNOO-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine-2-sulfonic acid ((S)-3-amino-2-hydroxy-heptyl)-amide 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-1-[2-(Pyridine-2-sulfonylamino)-acetyl]-pentyl}-carbamic acid (S)-2,2-dimethyl-1-(3-pyridin-4-yl-pyrazol-1-ylmethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acyclic, orally bioavailable ketone-based cathepsin K inhibitors

  摘要：

  Starting from a potent ketone-based inhibitor with poor drug properties, incorporation of p(2)-p(3) elements from a ketoamide-based inhibitor led to the identification of a hybrid series of ketone-based cathepsin K inhibitors with better oral bioavailability than the starting ketone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.102
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-(Cyano-hydroxy-methyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 PtO₂/C 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Pyridine-2-sulfonic acid ((S)-3-amino-2-hydroxy-heptyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Acyclic, orally bioavailable ketone-based cathepsin K inhibitors

  摘要：

  Starting from a potent ketone-based inhibitor with poor drug properties, incorporation of p(2)-p(3) elements from a ketoamide-based inhibitor led to the identification of a hybrid series of ketone-based cathepsin K inhibitors with better oral bioavailability than the starting ketone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.102

文献信息

• Acyclic, orally bioavailable ketone-based cathepsin K inhibitors
  作者：David G. Barrett、John G. Catalano、David N. Deaton、Stacey T. Long、Robert B. McFadyen、Aaron B. Miller、Larry R. Miller、Vicente Samano、Francis X. Tavares、Kevin J. Wells-Knecht、Lois L. Wright、Hui-Qiang Q. Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.102

  日期：2007.1

  Starting from a potent ketone-based inhibitor with poor drug properties, incorporation of p(2)-p(3) elements from a ketoamide-based inhibitor led to the identification of a hybrid series of ketone-based cathepsin K inhibitors with better oral bioavailability than the starting ketone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.