5-(1-Ethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole | 1026523-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(1-Ethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(1-Ethyltriazol-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)indole
• CAS: 1026523-23-8
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₅
• 分子量: 387.46
• InChiKey: PPBLCOVWLXQUHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Ethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-[2-[4-[5-(1-ethyltriazol-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-杂芳基取代的类似物的合成和结构亲和关系研究。一类新的高度选择性的α（1）肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一类新的5-杂芳基取代的1-（4-氟苯基）-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚，它们具有高选择性，并且具有潜在的CNS活性α1-肾上腺素受体拮抗剂。所述化合物衍生自抗精神病药斯多吲哚。优化了5-杂芳基取代基和哌啶氮原子上的取代基的结构亲和性，从而优化了对α1肾上腺素受体的亲和力以及对多巴胺（D（1-4））和5-羟色胺（5-HT）的选择性（1A-1B）和5-HT（2A，2C））受体。获得的最具选择性的化合物3- [4- [1-（4-氟苯基）-5-（1-甲基-1,2,4-三唑-3-基）-1H-吲哚-3-基] -1 -哌啶基]丙腈（15c）对alpha（1a），alpha（1b）和alpha（1d）肾上腺素受体亚型的亲和力分别为0.99、3.2和9.0 nM，对多巴胺D2，D3和D4以及5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）的肾上腺素α（1a）受体的选择性高于900，与哌唑嗪的选择性相当

  DOI：

  10.1021/jm020938y
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-1-(4-fluorophenyl)-1H-indole 在 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(1-Ethyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-杂芳基取代的类似物的合成和结构亲和关系研究。一类新的高度选择性的α（1）肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一类新的5-杂芳基取代的1-（4-氟苯基）-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚，它们具有高选择性，并且具有潜在的CNS活性α1-肾上腺素受体拮抗剂。所述化合物衍生自抗精神病药斯多吲哚。优化了5-杂芳基取代基和哌啶氮原子上的取代基的结构亲和性，从而优化了对α1肾上腺素受体的亲和力以及对多巴胺（D（1-4））和5-羟色胺（5-HT）的选择性（1A-1B）和5-HT（2A，2C））受体。获得的最具选择性的化合物3- [4- [1-（4-氟苯基）-5-（1-甲基-1,2,4-三唑-3-基）-1H-吲哚-3-基] -1 -哌啶基]丙腈（15c）对alpha（1a），alpha（1b）和alpha（1d）肾上腺素受体亚型的亲和力分别为0.99、3.2和9.0 nM，对多巴胺D2，D3和D4以及5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）的肾上腺素α（1a）受体的选择性高于900，与哌唑嗪的选择性相当

  DOI：

  10.1021/jm020938y