N,N-二(4-氯苄基)羟胺 | 40861-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二(4-氯苄基)羟胺
• 英文名称: N,N-bis(4-chlorobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N,N-bis[(4-chlorophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 40861-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO
• mdl: MFCD00051610
• 分子量: 282.169
• InChiKey: LJISSWQMTWDSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二(4-氯苄基)羟胺 在 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(p-chlorobenzylidene)-N-(p-chlorobenzyl)amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the 10-methylacridinium ion-sensitized photooxidation of N,N-dibenzylhydroxylamine and its derivatives in acetonitrile

  摘要：

  取代的 N,N-二苄基羟胺（1）在乙腈中的 10-甲基吖啶离子（MA+）敏化光氧化反应主要是通过超氧离子机制发生的，从而定量生成 N-亚苄基苄胺 N-氧化物（2）和过氧化氢。 分析取代基对生成 2 的极限量子产率的影响表明，从 10-甲基吖啶基（MA˙）到自由基阳离子 1+˙ 的反向电子转移（ET）是在马库斯 "正常区域 "进行的。此外，还发现这种反向 ET 比 MA˙对 O2 的单电子还原更优先发生。

  DOI：

  10.1039/b009206l
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-二(4-氯苄基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  三重二苯甲酮活化的O-(1-萘甲酰基)-N,N-双(对位取代苄基)羟胺的亚胺形成自由基消除反应

  摘要：

  结果表明，尽管在标题羟胺 1 和二苯甲酮之间发生了扩散受限的三线态能量转移，但三线态 1 分解效率低下，得到对位取代的 N-（对位取代的亚苄基）苄胺 2 和 1-萘甲酸 (3) 作为单分子自由基消除产品。kr/kd 比率的对数（其中 kr 是三重态 1 中 N-O 键均裂的速率常数，kd 是其失活的速率常数）用作 1 的三重态反应性的度量，表明对取代基常数的依赖性可以忽略不计。这一发现被解释为离子结构对 N-O 键均裂的过渡态的贡献很小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2537

文献信息

• Graphene oxide as a metal-free catalyst for oxidation of primary amines to nitriles by hypochlorite
  作者：Ana Primo、Marta Puche、Octavian D. Pavel、Bogdan Cojocaru、Alina Tirsoaga、Vasile Parvulescu、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cc09463a

  日期：——

  Graphene oxide catalyzes NaClO oxidation of primary benzyl and aliphatic amines to a product distribution comprising nitriles and imines.

  氧化石墨烯催化NaClO氧化初级苄基和脂肪胺，生成包括腈和亚胺在内的产物分布。
• s-Tetrazine: Robust and Green Photoorganocatalyst for Aerobic Oxidation of N,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Géraldine Masson、Jiyuan Lyu、Tuan Le、Aurélie Claraz、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1055/a-1691-0449

  日期：2022.1

  photocatalytic aerobic oxidative dehydrogenation reactions of N,N-disubstituted hydroxylamines to nitrones were developed with an in situ generated photocatalyst based on commercially available 3,6-dichlorotetrazine. This process affords a wide range of nitrones in high yields under mild conditions. In addition, an oxidative (3+3) cycloaddition between an oxyallyl cation precursor and a hydroxylamine was also developed

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。
• The Reactivity of Difluorocarbene with Hydroxylamines: Synthesis of Carbamoyl Fluorides
  作者：Hannah Baars、Julien Engel、Lucas Mertens、Daniela Meister、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201600308

  日期：2016.7.14

  Carbamoyl fluorides are formed in reactions of hydroxylamines with difluorocarbene generated from sodium bromodifluoroacetate as readily available and non‐toxic carbene precursor. The process shows a high functional group tolerance, and the reaction path has been rationalized by computational calculations.

  氨基甲酸酯氟化物是由羟胺与溴二氟乙酸钠生成的二氟卡宾反应生成的，二溴卡宾是现成的无毒卡宾前体。该过程显示出较高的官能团耐受性，并且通过计算计算已经使反应路径合理化。
• Kinetic and Mechanistic Study of the Pt(II) versus Pt(IV) Effect in the Platinum-Mediated Nitrile−Hydroxylamine Coupling
  作者：Konstantin V. Luzyanin、Vadim Yu. Kukushkin、Alexander D. Ryabov、Matti Haukka、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/ic048388c

  日期：2005.4.1

  and trans-1; Et, cis-2 and trans-2; CH(2)Ph, cis-3 and trans-3; CH(2)C(6)H(4)Cl-p, cis-4 and trans-4; n = 4, R = Me, trans-9; Et, trans-10; CH(2)Ph, trans-11; CH(2)C(6)H(4)Cl-p, trans-12) or [Ph(3)PCH(2)Ph][PtCl(n)NH=C(Et)ONR(2)}] (n = 3, R = Me, 5; Et, 6; CH(2)Ph, 7; CH(2)C(6)H(4)Cl-p, 8; n = 5, R = Me, 13; Et, 14; CH(2)Ph, 15; CH(2)C(6)H(4)Cl-p, 16) in excellent to good (95-80%) isolated yields. The

  16）优良至优良（95-80％）的分离产率。Pt（IV）配合物9-16与叶立德Ph（3）P = CHCO（2）Me的还原可以合成Pt（II）物种1-8。通过元素分析（C，H，N），FAB-MS，IR，（1）H，（13）C （1）H}和（31）P （1）H } NMR（后者用于阴离子型络合物5-8和13-16），并通过X射线晶体学测定Pt（II）（顺式1，顺式2和反式4）和Pt（IV）（ 15）种。向复合物[Ph（3）PCH（2）Ph] [Pt（II）Cl（3）添加R（2）NOH（R ​​= CH（2）C（6）H（4）Cl-p）的动力学研究）（EtCN）]和[Ph（3）PCH（2）Ph] [Pt（IV）Cl（5）（EtCN）]通过（1）H NMR技术显示，两个反应都是（p-ClC （6）H（4）CH（2））（2）NOH和Pt（II）或Pt（IV）络合物，对于Pt（IV），二阶速率常数k（
• The first example of Re(IV)-mediated nitrile–hydroxylamine coupling
  作者：Konstantin V. Luzyanin、Vadim Yu. Kukushkin、Matti Haukka、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.inoche.2006.04.010

  日期：2006.7

  Abstract The metal-mediated coupling between the acetonitriles in cis-[ReIVCl4(MeCN)2] and the N,N-dibenzylhydroxylamines R 2 3 NOH (R3 = CH2Ph, CH2C6H4C1-p) proceeds smoothly in CH2Cl2/MeCN at 20–25 °C for ca. 15 min to accomplish new imino species cis - [ ReCl 4 NH C ( Me ) ONR 2 3 } 2 ] (R3 = CH2Ph, 1, CH2C6H4C1-p, 2) in ca. 70% yield. The structures of the isolated compounds were based on elemental

  摘要 顺式 [ReIVCl4(MeCN)2] 中的乙腈与 N,N-二苄基羟胺 R 2 3 NOH (R3 = CH2Ph, CH2C6H4C1-p) 之间的金属介导偶联在 CH2Cl2/MeCN 中在 20–25 ° C 为大约 在大约 15 分钟内完成新的亚氨基 cis - [ ReCl 4 NH C ( Me ) ONR 2 3 } 2 ] (R3 = CH2Ph, 1, CH2C6H4C1-p, 2)。70% 的收率。分离化合物的结构基于元素分析（C、H、N）、IR、FAB+-MS 和 1 的 X 射线数据。

表征谱图