(3R,S_P)-3-amino-1-amino(sulfoamino)phosphinyl-2-piperidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,S_P)-3-amino-1-amino(sulfoamino)phosphinyl-2-piperidinone
• 英文别名: (3R)-3-amino-(S)-1-amino(sulfoamino)phosphinyl-2-piperidone；3(R)-amino-1-((S)-amino(sulfoamino)phosphinyl)-2-piperidone；[amino-[(3R)-3-amino-2-oxopiperidin-1-yl]phosphoryl]sulfamic acid
• 化学式: C₅H₁₃N₄O₅PS
• 分子量: 272.222
• InChiKey: AYVBXTCIPLYEBG-ZTEZBTDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氨基-2-哌啶酮 在 钯 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,S_P)-3-amino-1-amino(sulfoamino)phosphinyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  合成和测定二肽基肽酶IV的新型抑制剂Sulfostin的绝对构型。

  摘要：

  从链霉菌属菌种的培养液中分离出一种新型的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂Sulphostin。MK251-43F3。由于获得的化合物量少，因此无法使用天然产物确定两个不对称原子的绝对构型。我们从D-或L-鸟氨酸合成了四种可能的硫磺汀立体异构体，并将其理化和生物学数据与天然分离的硫磺汀进行了比较。结果，通过X射线晶体学测定，C-3的绝对构型和硫磺汀的磷原子分别为S和R。合成的硫磺汀及其C-3差向异构体对DPP-IV具有很强的抑制活性，IC50值分别为6.0 ng / mL和8.9 ng / mL。因此看来，磷原子的构型主要负责该活性。相反，C-3的构型似乎不影响活动。

  DOI：

  10.1021/np030491b

文献信息

• SULPHOSTIN ANALOGUES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SULPHOSTIN AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP1184388B1

  公开（公告）日：2003-07-30
• EP1457494
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——