2-(2-fluoro-4-(2-(methylsulfinyl)pyrimidin-5-yl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-fluoro-4-(2-(methylsulfinyl)pyrimidin-5-yl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[2-fluoro-4-(2-methylsulfinylpyrimidin-5-yl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₉H₁₂F₄N₄OS
• 分子量: 420.39
• InChiKey: ODGXNWADMDRJEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-4-(2-(methylsulfinyl)pyrimidin-5-yl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 三氟甲磺酸酐 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65 %的产率得到2-(2-fluoro-4-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过形式碳缺失将嘧啶骨架编辑为吡唑

  摘要：

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10746
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲醛 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-(2-fluoro-4-(2-(methylsulfinyl)pyrimidin-5-yl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本文描述了式I的化合物。式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。

  公开号：

  WO2012096813A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012096813A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Described herein are compounds of formula I. The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了式I的化合物。式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c10746

  日期：2022.12.7

  method for the conversion of pyrimidines into pyrazoles by a formal carbon deletion has been achieved guided by computational analysis. The pyrimidine heterocycle is the most common diazine in FDA-approved drugs, and pyrazoles are the most common diazole. An efficient method to convert pyrimidines into pyrazoles would therefore be valuable by leveraging the chemistries unique to pyrimidines to access diversified

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。
• [EN] COMPOUNDS AS DGAT-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013130370A3

  公开（公告）日：2015-06-18
• Correction to “Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion”
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c13180

  日期：2023.1.18

  requests via the RightsLink permission system: http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html. This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180. Experimental procedures, characterization data, spectra for all new compounds, crystallographic data and Cartesian coordinates of DFT-optimized

  支持信息。在已发布的版本中，化合物3a 、8b、17、20、23和S54的部分列表和光谱信息由于无意中发布了早期版本的支持信息而丢失。此处提供了包含所有这些信息的新版本的支持信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180 免费获得。所有新化合物的实验程序、表征数据、光谱、晶体学数据和 DFT 优化结构的笛卡尔坐标，以及计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章有链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得用于其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs