methyl propyl-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl propyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: N-propyl L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-phenyl-2-(propylamino)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PWBUOIRVNBNDEH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl propyl-L-phenylalaninate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 均苯三甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (3S,6S)-6-benzyl-3-methyl-1-propylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Diketopiperazines与Aza-diketopiperazines的合成及其结构和理化性质的比较研究

  摘要：

  氮杂-二酮哌嗪（aza-DKPs）代表通过脚手架跳2,5-二酮-哌嗪（2,5-DKPs）获得的弱势基序。在这里，我们比较了aza-DKP 4与2,5-DKP 7的合成以及结构和理化性质。因此，X射线和1 H NMR研究表明aza-DKP 4像2，5-DKP 7一样是刚性且不平坦的支架。此外，更换一种C的α通过在水中的溶解度和微粒体稳定性两者的显著改善氮原子结果-stereogenic中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02895
• 作为产物：
  描述：

  methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl propyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Diketopiperazines与Aza-diketopiperazines的合成及其结构和理化性质的比较研究

  摘要：

  氮杂-二酮哌嗪（aza-DKPs）代表通过脚手架跳2,5-二酮-哌嗪（2,5-DKPs）获得的弱势基序。在这里，我们比较了aza-DKP 4与2,5-DKP 7的合成以及结构和理化性质。因此，X射线和1 H NMR研究表明aza-DKP 4像2，5-DKP 7一样是刚性且不平坦的支架。此外，更换一种C的α通过在水中的溶解度和微粒体稳定性两者的显著改善氮原子结果-stereogenic中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02895

文献信息

• Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive <i>N</i>-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Elena Pol、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1139/v02-083

  日期：2002.7.1

  α-Amino acids and α-amino methyl esters are easily converted to their N-monoalkyl derivatives by a reductive condensation reaction using several carbonyl compounds in the presence of sodium borohydride. This reducing agent has shown a wide versatility with minor but essential procedural variations. The reaction allows the α-monodeuterium labeling of the new N-substituent by use of sodium borodeuteride.Key words: α-amino acid, α-amino methyl esters, sodium borohydride, reductive N-monoalkylation, carbonyl compounds.

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。
• Neue 1-Amidinopiperidine und 4-Amidinomorphozine als Aggregationshemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0641779A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  Die neuen Carboxamide der Formel    worin A,E,G,L,M, R und Q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie Hydrate oder Solvate davon hemmen die durch Thrombin induzierte Plättchenaggregation und Gerinnung von Fibrinogen im Plasma. Man kann sie ausgehend von der entsprechenden Säure und dem entsprechenden Amin H₂NCH₂Q herstellen.

  式中的新羧酰胺 其中 A、E、G、L、M、R 和 Q 具有说明中给出的含义，它们及其水合物或溶液可抑制凝血酶诱导的血小板聚集和血浆中纤维蛋白原的凝固。它们可以由相应的酸和相应的胺 H₂NCH₂Q 制备而成。
• US5559232A
  申请人：——

  公开号：US5559232A

  公开（公告）日：1996-09-24
• Comparative Study of the Synthesis and Structural and Physicochemical Properties of Diketopiperazines vs Aza-diketopiperazines
  作者：Pierre Regenass、Damien Bosc、Stéphanie Riché、Patrick Gizzi、Marcel Hibert、Lydia Karmazin、A. Ganesan、Dominique Bonnet

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02895

  日期：2017.3.17

  Aza-diketopiperazines (aza-DKPs) represent an underprivileged motif obtained by scaffold hopping of 2,5-diketopiperazines (2,5-DKPs). Herein, we compare the synthesis and the structural and physicochemical properties of aza-DKP 4 vs 2,5-DKP 7. Thus, X-ray and 1H NMR studies show that aza-DKP 4 is a rigid and nonflat scaffold like the 2,5-DKP 7. Moreover, the replacement of one Cα-stereogenic center by a nitrogen atom

  氮杂-二酮哌嗪（aza-DKPs）代表通过脚手架跳2,5-二酮-哌嗪（2,5-DKPs）获得的弱势基序。在这里，我们比较了aza-DKP 4与2,5-DKP 7的合成以及结构和理化性质。因此，X射线和1 H NMR研究表明aza-DKP 4像2，5-DKP 7一样是刚性且不平坦的支架。此外，更换一种C的α通过在水中的溶解度和微粒体稳定性两者的显著改善氮原子结果-stereogenic中心。