5,7-dihydroxy-2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[4-(Difluoromethoxy)phenyl]-5,7-dihydroxychromen-4-one；2-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5,7-dihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O₅
• 分子量: 320.249
• InChiKey: XTDNPOCRXNQYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以42.4%的产率得到2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-5,7-di(ethylhexyloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives

  摘要：

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140307152557
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 5,7-dihydroxy-2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives

  摘要：

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140307152557

文献信息

• Formation of the unexpected 3-alkylated flavonoids in the alkylation of B-ring substituted 5,7-dihydroxy flavones
  作者：Cai-Ling Wang、Xing Zheng、Wei-Dong Meng、Hong-Qi Li、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.144

  日期：2005.8

  Treatment of B-ring substituted 5,7-dihydroxy flavones with alkyl halides in the presence of potassium carbonate gave unexpected 3-alkylated flavonoids. Related experiments were carried out to explain the formation of 3-alkylated flavonoids and a ring opening followed by alkylation and ring closure mechanism was proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives
  作者：Xing Zheng、Liuying Yu、Jing Yang、Xu Yao、Wenna Yan、Shaowei Bo、Ya Liu、Yun Wei、Zhiyi Wu、Guan Wang

  DOI：10.2174/1573406410666140307152557

  日期：2014.3.7

  A novel series of apigenin derivatives with phloroglucinol or resorcinol as raw materials were synthesized according to Baker-Venaktaraman reaction and their in vitro inhibitory activities on colorectal adenocarcinoma (HT-29) and leucocythemia (HL-60) cell lines were evaluated by the standard methyl thiazole tetrazolium (MTT) method. The results of biological test showed that some of apigenin derivatives possessed stronger anti-cancer activities than apigenin. Compound 6 showed the strongest activity against colorectal adenocarcinoma (HT-29) and leucocythemia (HL-60) cell lines with IC50 valure of 2.03±0.22 µM, 2.25±0.42 µM, it was better than 5-FU (12.92±0.61 µM, 9.56±0.16 µM), which shows a potential compound for colorectal adenocarcinoma and leucocythemia.

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。