(1S,3S,4'S,5R,6'R,7R)-6',7-bis{2-[(benzyloxy)methoxy]ethyl}-5-methoxytetrahydrospiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-pyran]-4'-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4'S,5R,6'R,7R)-6',7-bis{2-[(benzyloxy)methoxy]ethyl}-5-methoxytetrahydrospiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-pyran]-4'-ol
• 英文别名: (1R,3R,4'S,5S,6'R,7S)-1-methoxy-3,6'-bis[2-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]spiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-7,2'-oxane]-4'-ol
• 化学式: C₃₂H₄₄O₉
• 分子量: 572.696
• InChiKey: ZUKOPSKPBOLXLR-UYIKLHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4S,6R)-2-[[(4S,6R)-2-hydroxy-6-[2-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-6-[2-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-4-triethylsilyloxyoxan-2-ol 在 氢氟酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以268 mg的产率得到(1S,3S,4'S,5R,6'R,7R)-6',7-bis{2-[(benzyloxy)methoxy]ethyl}-5-methoxytetrahydrospiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-pyran]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  多官能团 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的快速不对称合成

  摘要：

  快速获取多功能螺缩酮 (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5 ]undec-2-yl]butane-1,3-diol [(+)-19] 现在可以通过对映体纯保护四醇 (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l 的立体选择性功能化获得'-亚甲基双[4-[(苄氧基)甲氧基]-6-[(三乙基甲硅烷基)-氧基]环庚-1-烯[(-)-9]，衍生自2,2'-亚甲基二呋喃。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400514

文献信息

• An Expeditious Asymmetric Synthesis of Polyfunctional 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200400514

  日期：2004.12

  Quick access to polyfunctional spiroketal (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)- 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]butane- 1,3-diol [(+)-19] is now available through the stereoselective functionalization of enantiomerically pure protected tetrol (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l'-methylenebis[4-[(benzyloxy)methoxy]-6-[(triethylsilyl)-oxy]cyclohept- 1-ene [(-)-9], derived from 2,2'-methylenedifuran

  快速获取多功能螺缩酮 (3R)-4-[(2S,6R,8R, 10S)-4,4-bis(ethylthio)-10-hydroxy-8-(2-hydroxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5 ]undec-2-yl]butane-1,3-diol [(+)-19] 现在可以通过对映体纯保护四醇 (4R,4'R,6R,6'R)- 1, l 的立体选择性功能化获得'-亚甲基双[4-[(苄氧基)甲氧基]-6-[(三乙基甲硅烷基)-氧基]环庚-1-烯[(-)-9]，衍生自2,2'-亚甲基二呋喃。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。