(S)-2-[(S)-4-[(R)-2-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-3-(3-guanidino-propyl)-2-oxo-piperazin-1-yl]-N-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-4-[(R)-2-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-3-(3-guanidino-propyl)-2-oxo-piperazin-1-yl]-N-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-[(2R)-1-[(2S)-2-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-4-[(2S)-1-(methylamino)-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]-3-oxopiperazin-1-yl]-3-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₄₂H₄₉FN₈O₆
• 分子量: 780.899
• InChiKey: CBZNNNCTDMTAGU-NBRFXYHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-Cbz-L-鸟氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-羟基苯硫酚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[(S)-4-[(R)-2-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-3-(3-guanidino-propyl)-2-oxo-piperazin-1-yl]-N-methyl-3-naphthalen-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent and selective 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based melanocortin-4 receptor agonists

  摘要：

  The design and synthesis of a series of potent 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based MC4 agonists are described. The tripeptidomimetic analogs (12a,b and 23) and the dipeptidomimetic 27 displayed single-nanomolar binding affinity and agonist potency for MC4,R and excellent selectivity for MC4R relative to MC1R. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.087

文献信息

• Design and synthesis of potent and selective 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based melanocortin-4 receptor agonists
  作者：Xinrong Tian、Rajesh K. Mishra、Adrian G. Switzer、X. Eric Hu、Nick Kim、Adam W. Mazur、Frank H. Ebetino、John A. Wos、Doreen Crossdoersen、Beth B. Pinney、Julie A. Farmer、Russell J. Sheldon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.087

  日期：2006.9

  The design and synthesis of a series of potent 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based MC4 agonists are described. The tripeptidomimetic analogs (12a,b and 23) and the dipeptidomimetic 27 displayed single-nanomolar binding affinity and agonist potency for MC4,R and excellent selectivity for MC4R relative to MC1R. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.