9-methoxyacridinium cation

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxyacridinium cation
• 英文别名: 9-Methoxyacridin-10-ium
• 化学式: C₁₄H₁₁NO*H
• 分子量: 210.255
• InChiKey: ZHBWKWDAMIJZPW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 9-methoxyacridine radical cation 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-环己二烯基 、 9-methoxyacridinium cation
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen atom abstraction by radical cations. The reactions of 9-substituted acridine radical cations with cyclohexa-1,4-diene†

  摘要：

  9-取代的吖啶基阳离子在二氯甲烷-Bu4NPF6（0.2 M）中与环己-1,4-二烯发生了简便的氢原子抽取反应。衍生物循环伏安法研究了反应的动力学，观察到反应符合 EC 机制（电荷转移后发生不可逆的一阶反应）。反应产物是质子化的吖啶底物和环己-1,4-二烯的二聚底物加合物。对 9-苯基吖啶和 9-苯基蒽自由基阳离子的反应进行了比较。前者会迅速抽取氢原子，而后者则会在没有亲核物的情况下缓慢二聚。研究表明，氮的 p 轨道上奇数电子的定位赋予了自由基阳离子的取氢活性。由于芳香环碳原子上没有自由 p 轨道，因此在炔自由基阳离子中观察不到氢原子抽取反应途径。

  DOI：

  10.1039/b102285g

文献信息

• Hydrogen atom abstraction by radical cations. The reactions of 9-substituted acridine radical cations with cyclohexa-1,4-diene†
  作者：Kishan L. Handoo、Jin-Pei Cheng、Vernon D. Parker

  DOI：10.1039/b102285g

  日期：——

  9-Substituted acridine radical cations undergo facile hydrogen atom abstraction reactions with cyclohexa-1,4-diene in dichloromethane–Bu4NPF6 (0.2 M). The kinetics of the reaction were studied by derivative cyclic voltammetry and observed to conform to the EC mechanism (charge transfer followed by irreversible first-order reaction). The products of the reactions are the protonated acridine substrate and dimer–substrate adducts of cyclohexa-1,4-diene. A comparison is made between the reactions of 9-phenylacridine and 9-phenylanthracene radical cations. The former undergoes rapid hydrogen atom abstractions, while the latter slowly dimerizes in the absence of nucleophiles. It is suggested that localization of the odd electron in a p-orbital on nitrogen imparts the hydrogen abstraction activity of the radical cation. Since there are no free p-orbitals on the carbon atoms of the aromatic rings in arene radical cations the hydrogen atom abstraction reaction pathway is not observed.

  9-取代的吖啶基阳离子在二氯甲烷-Bu4NPF6（0.2 M）中与环己-1,4-二烯发生了简便的氢原子抽取反应。衍生物循环伏安法研究了反应的动力学，观察到反应符合 EC 机制（电荷转移后发生不可逆的一阶反应）。反应产物是质子化的吖啶底物和环己-1,4-二烯的二聚底物加合物。对 9-苯基吖啶和 9-苯基蒽自由基阳离子的反应进行了比较。前者会迅速抽取氢原子，而后者则会在没有亲核物的情况下缓慢二聚。研究表明，氮的 p 轨道上奇数电子的定位赋予了自由基阳离子的取氢活性。由于芳香环碳原子上没有自由 p 轨道，因此在炔自由基阳离子中观察不到氢原子抽取反应途径。