N,N-二丁基-beta-丙氨酸甲酯 | 53280-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基-beta-丙氨酸甲酯
• 中文别名: 甲基N,N-二丁基-&amp#x3B2-丙氨酸酸酯
• 英文名称: methyl 3-dibutylaminopropionate
• 英文别名: methyl 3-(dibutylamino)propanoate；Methyl N,N-dibutyl-beta-alaninate
• CAS: 53280-20-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• mdl: MFCD11174822
• 分子量: 215.336
• InChiKey: OTMLJGIEQPAZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基-beta-丙氨酸甲酯 在 氢氟酸 、 水 作用下， 生成 perfluoro-(3-di-n-butylaminopropionic acid)
  参考文献：
  名称：

  含氮羧酸的电化学氟化。3-二烷基氨基丙酸甲酯的氟化

  摘要：

  将3-二烷基氨基取代的丙酸的六种甲酯进行电化学氟化，得到相应的全氟代氟化物。研究了以下二烷基氨基取代基：二乙基氨基，二正丙基氨基，二正丁基氨基，吡咯烷基，吗啉代和哌啶子基。这些以合理收率获得的全氟酸氟化物被认为是制备软质（可降解）含氟化合物的潜在关键前体。这些盐在水溶液中显示出明显降低的表面张力。报告了所获得的所有全氟酸氟化物的物理性质，以及它们的光谱数据（19 F NMR，质谱和IR光谱）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82821-3
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper acetylacetonate [bmim]BF₄ 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到N,N-二丁基-beta-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  固定在离子液体中的Cu（acac）2：Aza-Michael反应的可恢复和可重复使用的催化系统

  摘要：

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404361

文献信息

• Polyvinyl Pyridine as a Novel Solid Heterogeneous, Recyclable Catalyst for aza-Michael Reaction
  作者：Shriniwas Samant、Vivek Raje、Ramakrishna Bhat

  DOI：10.1055/s-2006-949381

  日期：2006.9

  Polyvinyl pyridine (PVP) is prepared by radical polymerization of 4-vinyl pyridine. PVP was used as a heterogeneous basic catalyst for the aza-Michael reaction of secondary amines and carbamates with α,β-unsaturated esters, cyanides and ketones to ­obtain the corresponding adducts in excellent yields (70-90%).

  聚乙烯吡啶（PVP）是通过自由基聚合4-乙烯吡啶制备的。PVP被用作非均相碱性催化剂，用于催化二级胺和氨基甲酸酯与α,β-不饱和酯、氰化物和酮的aza-Michael反应，以优异的产率（70-90%）获得相应的加合物。
• Promiscuous Candida antarctica lipase B-catalyzed synthesis of β-amino esters via aza-Michael addition of amines to acrylates
  作者：Kishor P. Dhake、Pawan J. Tambade、Rekha S. Singhal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.089

  日期：2010.8

  has been developed. The reaction is applicable to a wide variety of primary and secondary amines with different acrylates to synthesize the corresponding β-amino esters with good yields. An alternative route for the synthesis of higher β-amino esters through the additional transesterification step is also studied and was found effective.

  已经开发出一种有效的方案，用于在60°C下使用CaL B作为生物催化剂与丙烯酸酯进行区域选择性氮杂-迈克尔加成胺。该反应适用于具有不同丙烯酸酯的各种伯胺和仲胺，从而以良好的产率合成相应的β-氨基酯。还研究了通过额外的酯交换步骤合成高级β-氨基酯的替代途径，并发现是有效的。
• Borax as an Efficient Metal-Free Catalyst for Hetero-Michael Reactions in an Aqueous Medium
  作者：Sahid Hussain、Saitanya K. Bharadwaj、Mihir K. Chaudhuri、Harjyoti Kalita

  DOI：10.1002/ejoc.200600691

  日期：2007.1

  Borax, a naturally occurring material, very efficiently catalyzed the conjugate addition of thiols, dithiols and amines to α,β-unsaturated ketones, nitriles, amides, aldehydes and esters in an aqueous medium to afford the corresponding Michael adducts in good yields at room temperature. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalysis. The reactions

  硼砂是一种天然存在的材料，在水性介质中非常有效地催化硫醇、二硫醇和胺与 α,β-不饱和酮、腈、酰胺、醛和酯的共轭加成，在室温下以良好的收率提供相应的迈克尔加合物. 催化剂的再循环和反应的放大是这种催化的重要属性。硫醇和二硫醇的反应比相应的胺更容易。
• Ｎ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法
  申请人：ＫＪケミカルズ株式会社

  公开号：JP2019059695A

  公开（公告）日：2019-04-18

  【課題】（メタ）アクリル酸エステルを出発物質とする、高収率で、高純度のβ−アルコキシプロピオン酸アミド、β−アミノプロピオン酸アミドおよびＮ−置換（メタ）アクリルアミドを工業的に製造する方法を提供する。【解決手段】（メタ）アクリル酸エステルとアルコ−ル或いはアミンとのマイケル付加反応の生成物であるβ−置換プロピオン酸エステルを用いて、触媒として金属錯体の存在下、アミンとアミド化反応を行い、β−置換プロピオン酸アミドを取得する。さらに、β−置換プロピオン酸アミドの熱分解反応を触媒として金属錯体の存在下で行い、アルコ−ル或いはアミンを脱離させ、目的化合物Ｎ−置換（メタ）アクリルアミドを取得する。【選択図】なし

  将提供高收率、高纯度的β-醇基丙酸酰胺、β-氨基丙酸酰胺和N-取代（甲基）丙烯酰胺的工业生产方法，以（元）丙烯酸酯为出发物质。使用（元）丙烯酸酯和醇或胺的迈克尔加成反应生成物β-取代丙酸酯，在金属络合物存在的催化剂下，进行胺和酰胺化反应，获得β-取代丙酸酰胺。此外，使用β-取代丙酸酰胺在金属络合物存在的催化剂下进行热分解反应，使醇或胺脱离，获得目标化合物N-取代（甲基）丙烯酰胺。【选择图】无
• Efficient Copper-Catalyzed Chemo Selective Conjugate Addition of Aliphatic Amines to α,β-Unsaturated Compounds in Water
  作者：Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu、Jing-Wei Li、Shao-Lin Zhou、Xiao-Xue Hu

  DOI：10.1055/s-2003-42125

  日期：——

  The first environmentally benign, highly efficient, conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by simple copper salts in the green solvent, water is described.

  描述了在绿色溶剂中，通过简单的铜盐催化，脂肪胺与 α,β-不饱和化合物的第一个环境友好、高效、共轭加成。