3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropionic acid
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: XBWKLNOBKVBTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropionic acid 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl (3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/md16090311
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/md16090311

文献信息

• 氮(氧)杂环戊烷-2-酮(硫酮)类化合物、其药 物组合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103626713B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明属于药物学领域，涉及式I所示的氮(氧)杂环戊烷‑2‑酮(硫酮)类化合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗糖尿病及糖脂代谢药物中的用途，尤其是制备治疗Ⅱ型糖尿病的药物的用途。
• Synthesis of Ruthenium-Labelled Tripeptoids with Alternating Amide and Diaryl Ether Bonds
  作者：Danielle Leone-Stumpf、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.200200605

  日期：2003.5

  nucleophiles in a chemoselective manner with [RuCp]+-complexed p-substituted chloroarenes. As a consequence, it is not necessary to use protecting groups for the synthesis of peptoids with alternating amide and diaryl ether bonds. [RuCp]+-labelled diaryl ether tripeptoids containing DOPA- and tyrosine-derived subunits have been assembled as model compounds. The purification of the charged complexes was conveniently

  4-O-甲基多巴胺和 4-O-甲基酪胺的游离氨基形式作为亲核试剂以化学选择性的方式与 [RuCp]+ 络合的对位取代氯芳烃反应。因此，不必使用保护基团来合成具有交替酰胺键和二芳基醚键的拟肽。[RuCp]+ 标记的二芳基醚三肽含有多巴和酪氨酸衍生的亚基，已被组装为模型化合物。使用氨基丙基官能化二氧化硅作为固定相可以方便地实现带电复合物的纯化。三肽 2 的游离氨基形式类似于大环 bastadins 的 ABB' 部分结构，这是来自海洋海绵 Ianthella 的生物活性天然产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi
  作者：Pengbin Guo、Gang Li、Yuxiu Liu、Aidang Lu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/md16090311

  日期：——

  Naamines, naamidines and various derivatives of these marine natural products were synthesized and characterized by means of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and mass spectrometry. The activities of these alkaloids against a plant virus and phytopathogenic fungi were evaluated for the first time. A benzyloxy naamine derivative 15d displayed excellent in vivo activity against tobacco mosaic virus at 500 μg/mL (inactivation activity, 46%; curative activity, 49%; and protective activity, 41%); its activities were higher than the corresponding activities of the commercial plant virucide ribavirin (32%, 35%, and 34%, respectively), making it a promising new lead compound for antiviral research. In vitro assays revealed that the test compounds exhibited very good antifungal activity against 14 kinds of phytopathogenic fungi. Again, the benzyloxy naamine derivative 15d exhibited broad-spectrum fungicidal activity, emerging as a new lead compound for fungicidal research. Additional in vivo assays indicated that many of the compounds displayed inhibitory effects >30%.

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。