N-(2-fluorobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-fluorophenyl)methyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₄S
• 分子量: 310.306
• InChiKey: YPFOEWKGOIOWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-fluorobenzyl)-N-(4-fluorobenzyl)-4-(3-(pyridin-4-ylmethyl)ureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的烟酰胺磷酸核糖基转移酶激活剂，可改善与衰老相关的功能障碍

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD + ）在细胞能量代谢途径中起着至关重要的作用。烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT) 是参与 NAD +生物合成的限速酶。在此，一系列新型 NAMPT 激活剂旨在提高 NAD +水平并改善与衰老相关的功能障碍。特别是化合物C8有效激活NAMPT并促进NAD +的生物合成。此外，我们证明NAMPT激活剂C8在体外和体内均具有优异的抗衰老作用。激活剂C8在延缓衰老 HL-7702 细胞的衰老方面表现出有效的活性，并延长了秀丽隐杆线虫的寿命。在自然衰老的小鼠模型中，化合物C8有效缓解了与年龄相关的功能障碍和标志物。因此，NAMPT 激活剂C8代表了一种有前途的用于治疗与年龄相关的疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02370
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以86 %的产率得到N-(2-fluorobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的烟酰胺磷酸核糖基转移酶激活剂，可改善与衰老相关的功能障碍

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD + ）在细胞能量代谢途径中起着至关重要的作用。烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT) 是参与 NAD +生物合成的限速酶。在此，一系列新型 NAMPT 激活剂旨在提高 NAD +水平并改善与衰老相关的功能障碍。特别是化合物C8有效激活NAMPT并促进NAD +的生物合成。此外，我们证明NAMPT激活剂C8在体外和体内均具有优异的抗衰老作用。激活剂C8在延缓衰老 HL-7702 细胞的衰老方面表现出有效的活性，并延长了秀丽隐杆线虫的寿命。在自然衰老的小鼠模型中，化合物C8有效缓解了与年龄相关的功能障碍和标志物。因此，NAMPT 激活剂C8代表了一种有前途的用于治疗与年龄相关的疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02370

文献信息

• Base‐Promoted Michael Addition/Smiles Rearrangement/ <i>N</i> ‐Arylation Cascade: One‐Step Synthesis of 1,2,3‐Trisubstituted 4‐Quinolones from Ynones and Sulfonamides
  作者：Jing Liu、Dan Ba、Weiwei Lv、Yanhui Chen、Zemin Zhao、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900960

  日期：2020.1.7

  synthesize 1,2,3‐trisubstituted 4‐quinolones from readily available ynones and sulfonamides was developed. The construction of one C−C bond and two C−N bonds via cleavage of one N−S, one C−S, and one C−X (X=F, Cl, Br, O) bond is achieved under transition‐metal‐free conditions in one step. This transformation generates 1 equiv. of sulfur dioxide and 1 equiv. of hydrogen halide as the byproducts. The broad substrate

  已开发了一种通用，实用且环保的方案，可以从容易获得的炔酮和磺酰胺中合成1,2,3-三取代的4-喹诺酮。在过渡金属的作用下，通过裂解一个N-S，一个C-S和一个C-X（X = F，Cl，Br，O）键，可以构建一个C-C键和两个C-N键。一步就能达到无条件。此变换生成1个当量。二氧化硫和1当量 卤化氢作为副产物。1,2,3-三取代的4-喹诺酮类化合物的52个实例证明了广泛的底物范围和官能团耐受性。初步的机理研究支持顺序的迈克尔加成/微笑重排/ N芳基化反应途径。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Fluorination of Oxalyl Amide-Protected Benzylamines
  作者：Changpeng Chen、Chao Wang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jo502365b

  日期：2015.1.16

  A novel and efficient synthetic method for o-fluorobenzylamines via palladium catalyst using an easily accessible oxalyl amide as directing group has been developed. The cheap N-fluorobenzenesulfonimide could be used as an effective [F+] source and t-amyl-OH as the solvent with Pd(OAc)(2) as catalyst. Selective mono- or difluorination of oxalyl amide-protected benzylamine derivatives were achieved by modifying the reaction conditions, which presented an efficient method for the preparation of ortho-fluorinated benzylamines.
• Discovery of a Potent Nicotinamide Phosphoribosyltransferase Activator for Improving Aging-associated Dysfunctions
  作者：Sicheng Yang、Donghuan Sun、Ying Wu、Shuqiang Chen、Yuan Guo、Jian Li、Guoqiang Dong、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02370

  日期：2024.3.14

  Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) plays a crucial role in the cellular energy metabolism pathway. Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) is a rate-limiting enzyme involved in the biosynthesis of NAD+. Herein, a series of new NAMPT activators were designed to increase the NAD+ levels and improve aging-associated dysfunctions. In particular, compound C8 effectively activated NAMPT and

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD + ）在细胞能量代谢途径中起着至关重要的作用。烟酰胺磷酸核糖转移酶 (NAMPT) 是参与 NAD +生物合成的限速酶。在此，一系列新型 NAMPT 激活剂旨在提高 NAD +水平并改善与衰老相关的功能障碍。特别是化合物C8有效激活NAMPT并促进NAD +的生物合成。此外，我们证明NAMPT激活剂C8在体外和体内均具有优异的抗衰老作用。激活剂C8在延缓衰老 HL-7702 细胞的衰老方面表现出有效的活性，并延长了秀丽隐杆线虫的寿命。在自然衰老的小鼠模型中，化合物C8有效缓解了与年龄相关的功能障碍和标志物。因此，NAMPT 激活剂C8代表了一种有前途的用于治疗与年龄相关的疾病的先导化合物。