(1S)-(+)-1-{3,5-dibromo-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S)-(+)-1-{3,5-dibromo-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[3,5-dibromo-2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 450.17
• InChiKey: XCUIPTODQIKYHI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-(+)-1-{3,5-dibromo-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性炔基化反应：芳香族取代基对对映选择性的影响

  摘要：

  对直链烷基和取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于芳香醛，我们观察到炔基化反应的选择性似乎取决于芳香环上的取代基。因此，对于吸电子取代基，产率和对映选择性都非常好。与此相反，给电子基团的存在提供了出色的转化率；然而，这些都伴随着较差的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950205

文献信息

• Enantioselective Alkynylation Reactions to Substituted Benzaldehyde and Salicylaldehyde Derivatives: The Effect of Substituents upon the Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Hunie Tesfa、Alastair Mann、Kuldip Singh

  DOI：10.1055/s-2007-966045

  日期：——

  Asymmetric alkynylation reactions to mono-, di-, and trisubstituted aromatic aldehydes have been accomplished in good yields and with a range of selectivities. For salicylaldehyde derivatives both the yield and the enantioselectivity of the alkynylation reaction appears to depend not only upon the electron-donating/ electron-withdrawing nature of substituents but also upon their position in the ring

  单、二和三取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于水杨醛衍生物，炔基化反应的产率和对映选择性似乎不仅取决于取代基的给电子/吸电子性质，还取决于它们在环中相对于羰基的位置。对于苯甲醛衍生物，这种观察以硝基苯甲醛为例，其中用 3-硝基苯甲醛进行的不对称炔基化以几乎定量的产率和对映选择性发生。相比之下，我们用 4-硝基苯甲醛进行不对称炔基化的尝试失败了。