3,6-Dichloro-1-benzothiophene-2-carboxylate | 34576-94-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,6-Dichloro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 34576-94-8
• 化学式: C9H3Cl2O2S-
• 分子量: 246.09
• InChiKey: AAHPIJMQJAZYTM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  426.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达至少20mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

3,6-二氯-2-苯并噻吩羧酸用作研究用化合物。

生物活性

BT2 是 BCKDC 激酶 (BDK) 抑制剂，IC50 值为 3.19 μM。BT2 与 BDK 的结合会触发支链 α-酮酸脱氢酶复合物 (BCKDC) 的 N 端结构域的螺旋运动，从而导致 BDK 与 BCKDC 分离。此外，BT2（化合物 4）也是一种有效的选择性 Mcl-1 抑制剂，Ki 值为 59 μM。

靶点	IC50 (μM)
BDK	3.19
Mcl-1	59

体内研究

BT2（每日腹腔注射 20 mg/kg，连续 7 天，C57BL/6J 雄性小鼠）治疗显著增强了心脏中的 BCKDC 活性（增加了约 12.3 倍），与对照组相比。相比之下，在肌肉和肾脏中分别仅观察到 3.6 和 3.8 倍的激活。在上述组织中，BCKDC 活性的倍数增加与心脏、肌肉和肾脏中的磷酸化水平降低相关。BT2 处理还减少了肾和心肌 BDK 蛋白水平，分别降至平均值的 39% 和 24%。

实验动物模型	C57BL/6J 雄性小鼠（8-10 周龄）
剂量	每日 20 mg/kg
给药方式	腹腔注射，连续 1 周
结果	心脏中的 BCKDC 活性显著增强（约 12.3 倍），肌肉和肾脏中分别增加了 3.6 和 3.8 倍。肾和心肌的 BDK 蛋白水平降至平均值的 39% 和 24%。