7,8-diethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 477742-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,8-diethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 7,8-diethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；7,8-diethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 477742-64-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RBIMGKPHNCHXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 、 7,8-diethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 生成 7,8-diethoxy-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新型苯二氮平衍生物及其在治疗领域中的应用，特别是用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶活性的病理学。本发明还涉及其制备方法和新的合成中间体。发明化合物更特别地对应于一般式(I)：

  公开号：

  US07250410B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Diethoxy-benzophenon 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 7,8-diethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel access to 1,4-benzodiazepin-2-ones via the Buchwald reaction and application to the synthesis of novel heterocyclics

  摘要：

  A new two step strategy for the preparation of 1,4-benzodiazepin-2-ones has been developed starting from the 2-halogenobenzophenone under Buchwald conditions (Pd(OAc)(2), XantPhos, Cs2CO3, dioxane 100 degrees C). This strategy has been extended to two 2-halogeno-3-benzoyl-azines (pyridines, pyridazines). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.045

文献信息

• Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20060128695A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention concerns the use of PDE2 inhibitors for treating disorders of the central and peripheral nervous system, a method for therapeutic treatment by administering to an animal said inhibitors. More specifically, the invention concerns novel benzodiazepinone derivatives and their uses in therapeutics more particularly for treating pathologies involving activity of a cyclic nucleotide phosphodiesterase type 2. The invention also concerns methods for preparing same and novel synthesis intermediates.

  本发明涉及使用PDE2抑制剂治疗中枢和周围神经系统疾病的方法，以及通过向动物投予所述抑制剂进行治疗的方法。更具体地说，本发明涉及新的苯二氮卓酮衍生物及其在治疗学中的用途，尤其是用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶2活性的病理学。本发明还涉及制备相同的方法和新颖的合成中间体。
• New PDE4 inhibitors based on pharmacophoric similarity between papaverine and tofisopam
  作者：Frédéric J.J. Bihel、Hélène Justiniano、Martine Schmitt、Malik Hellal、Mohamed A. Ibrahim、Claire Lugnier、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.036

  日期：2011.11

  Pharmacophoric comparison between papaverine and tofisopam led to identify three new series of micro- to sub-micromolar inhibitors of phosphodiesterase-4, including 7,8-dialkoxy-2,3-benzodiazepin-4-one derivatives, 7,8-dialkoxy-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives, and dialkoxybenzophenone derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITEURS DES PHOSPHODIESTERASES DES NUCLEOTIDES CYCLIQUES, PREPARATION ET UTILISATIONS DE CES INHIBITEURS
  申请人：NEURO3D

  公开号：EP1392663A2

  公开（公告）日：2004-03-03
• UTILISATION D'INHIBITEURS DES PHOSPHODIESTERASES DES NUCLEOTIDES CYCLIQUES, AYANT UNE STRUCTURE BENZODIAZEPINIQUE EN THERAPIE
  申请人：NEURO3D

  公开号：EP1556055A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• INHIBITEURS DES PHOSPHODIESTERASES DES NUCLEOTIDES CYCLIQUES, AYANT UNE STRUCTURE BENZODIAZEPINIQUE, ET LEUR UTILISATION EN THERAPIE
  申请人：Via Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1556055B1

  公开（公告）日：2008-10-29