3-{4-[5-(2-(S)-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}-2-(S)-[2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionylamino]propionic acid methyl ester | 1192849-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{4-[5-(2-(S)-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}-2-(S)-[2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionylamino]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-[2-methoxy-5-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenoxy]phenyl]-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1192849-65-2
• 化学式: C₄₇H₅₇N₃O₁₂
• 分子量: 855.982
• InChiKey: TWZPGMHKQADSRL-QXUSSCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[5-(2-(S)-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}-2-(S)-[2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionylamino]propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到9-(S)-benzyloxycarbonylamino-4-methoxy-12-(S)-(4-methoxybenzyl)-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.1(3,7)]docosa-1-(20),3,5,7(22),17(21),18-hexaene-15-(S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联在环状三肽OF4949-III和K-13合成中的应用

  摘要：

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo9018792
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-[2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionic acid methyl ester 、 2-benzyloxycarbonylamino-3-iodo-propionic acid tert-butyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3-{4-[5-(2-(S)-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}-2-(S)-[2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联在环状三肽OF4949-III和K-13合成中的应用

  摘要：

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo9018792

文献信息

• Application of Negishi Cross-Coupling to the Synthesis of the Cyclic Tripeptides OF4949-III and K-13
  作者：Luca Nolasco、Manuel Perez Gonzalez、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo9018792

  日期：2009.11.6

  Syntheses of the cyclic tripeptides OF4949-III 1 and K-13 2 are reported, in which the key steps are intermolecular and intramolecular Negishi cross-coupling reactions, respectively. In addition, the synthesis of a protected isomer of K-13 25 is reported. The synthesis of K-13 features a tripeptidic organozinc reagent 11, one of the most highly functionalized such reagents to be described. An O-aryltyrosine

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。