N,N-二乙基-2-(1H-吲哚-7-氧基)乙酰胺 | 244081-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-(1H-吲哚-7-氧基)乙酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-7-indolyloxyacetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(1H-indol-7-yloxy)acetamide
• CAS: 244081-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: BNFIXMWINRMLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-alanyl chloride 、 N,N-二乙基-2-(1H-吲哚-7-氧基)乙酰胺 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-[2-(7-diethylcarbamoylmethoxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDOLE, INDAZOLE, AND BENZAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公式(I)的化合物： 其中W是以下公式(VIII)的基团，可以与Q的任何可能位置结合： Q与W一起是以下公式的基团：-C(M=C(R3A)-N(R3)-等； R3A是H或可选地取代的低级烷基；R4、R5、R6和R7独立的是H或可选地取代的低级烷基；R1是可选地取代的低级烷基等；R2是H等；R3是H等；Ar是苯基等，或其药物可接受的盐，其中这些化合物具有β3-肾上腺素受体刺激活性，并作为治疗肥胖等的药物有用。

  公开号：

  EP1514869A1
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二乙基-2-(1H-吲哚-7-氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Practical Synthesis of N , N -Diethyl-7-indolyloxyacetamide via 7-Hydroxyindole

  摘要：

  An efficient and practical synthesis of N,N-diethyl-7-indolyloxyacetamide (1) from 3-hydroxy-2-nitrotoluene (4) via 7-hydroxyindole (2) is described. Treatment of 3-benzyloxy-2-nitrotoluene (5) obtained from 4 with DMF dimethyl acetal and pyrrolidine afforded the (E)-2-nitro-beta-pyrrolidinostyrene 6, which can be readily converted into the 2-nitrophenylacetaldehyde semicarbazone 7 without isolation of 6. Hydrogenation of 7 over Pd/C, followed by reaction of the resulting 2 with 2-chloro-N,N-diethylacetamide produced I in good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120015783
• 作为试剂：
  描述：

  7-羟基吲哚 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 、 碘化钾 在 ice 、 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 、 异丙醚 、 N,N-二乙基-2-(1H-吲哚-7-氧基)乙酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound N,N-diethyl-2-(1H-indol-7-yloxy)acetamide (4.37 g, yield: 89%) as white crystals的产率得到N,N-二乙基-2-(1H-吲哚-7-氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Indole, indazole, and benzazole derivative

  摘要：

  化学式(I)的化合物：其中W是以下化学式(VIII)的基团，与Q上的任何可能位置结合：Q与W一起是以下式子的基团：-C（W）═C（R3A）-N（R3）-等；R3A是氢或可选择的取代较低烷基；R4，R5，R6和R7分别是氢或可选择的取代较低烷基；R1是可选择的取代较低烷基等；R2是氢等；R3是氢等；Ar是苯环等，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出β3-肾上腺素能受体刺激活性，可用作治疗肥胖等疾病的药物。

  公开号：

  US07217724B2

文献信息

• Indole indazole and benzazole derivative
  申请人：Ueno Yoshihide

  公开号：US20060063762A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The compound of the formula (I): wherein W is a group of the following formula (VIII) binding to any possible position on the Q: Q is, together with W, a group of the formula: —C(W)═C(R 3A )—N(R 3 )—, etc.; R 3A is H or optionally substituted lower alkyl; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently H or optionally substituted lower alkyl; R 1 is optionally substituted lower alkyl, etc.; R 2 is H, etc.; R 3 is H, etc.; Ar is phenyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where these compounds exhibiting β3-adrenoceptor-stimulating activity and being useful as a medicament for treatment of obesity, etc.

  化合物的化学式(I)：其中W是以下化学式(VIII)的基团，可结合到Q的任何可能位置：Q与W一起是以下化学式的基团：—C(W)═C(R3A)—N(R3)—等；R3A为H或可选择性取代的低碳基；R4、R5、R6和R7独立地为H或可选择性取代的低碳基；R1为可选择性取代的低碳基等；R2为H等；R3为H等；Ar为苯基等，或其药学上可接受的盐，这些化合物表现出β3肾上腺素能受体刺激活性，可用作治疗肥胖症等疾病的药物。
• Process for the preparation of optically active 7-substituted 3-(2-aminopropyl)indole derivatives and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20030181732A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Disclosed are a process for preparation of an optically active 7-substituted 3-(2-aminopropyl)indole compound and an intermediate therefor. In the above preparation process, 7-substituted indole is reacted with L- or DL-serine in the presence of a tryptophan-synthesizing enzyme originating in microorganisms to form corresponding 7-substituted L-tryptophan, and it is subjected, if necessary, to reduction, protection, exchange and elimination.

  本发明涉及一种制备光学活性的7-取代3-(2-氨基丙基)吲哚化合物及其中间体的方法。在上述制备过程中，7-取代吲哚与L-或DL-丝氨酸在来源于微生物的色氨酸合成酶的存在下反应，形成相应的7-取代L-色氨酸，如有必要，还可进行还原、保护、交换和消除等处理。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 7-SUBSTITUTED-3-(2-AMINOPROPYL)INDOLE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MERCIAN CORPORATION

  公开号：EP1275730A1

  公开（公告）日：2003-01-15

  Disclosed are a process for preparation of an optically active 7-substituted 3-(2-aminopropyl)indole compound and an intermediate therefor. In the above preparation process, 7-substituted indole is reacted with L- or DL-serine in the presence of a tryptophan-synthesizing enzyme originating in microorganisms to form corresponding 7-substituted L-tryptophan, and it is subjected, if necessary, to reduction, protection, exchange and elimination.

  本发明公开了一种具有光学活性的 7-取代 3-(2-氨基丙基)吲哚化合物及其中间体的制备方法。在上述制备工艺中，7-取代的吲哚与 L-或 DL-丝氨酸在一种源于微生物的色氨酸合成酶的存在下发生反应，生成相应的 7-取代的 L-色氨酸，并在必要时进行还原、保护、交换和消除。
• US7115412B2
  申请人：——

  公开号：US7115412B2

  公开（公告）日：2006-10-03
• US7217724B2
  申请人：——

  公开号：US7217724B2

  公开（公告）日：2007-05-15